1-(4-Bromo-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester | 1877310-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-Bromo-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 1-(4-bromophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1877310-48-9
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂
• 分子量: 282.096
• InChiKey: SAIZHBRWRGVTDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和LUMO活化的不饱和酰基偶氮化合物的催化分子间交叉偶联

  摘要：

  已经开发了通过LUMO活化模式催化合成高密度官能化的1,2,3-三唑的实例。该协议通过叠氮化物与原位生成的α，β-不饱和酰基偶氮鎓的分子间交叉偶联反应实现的。报道了高收率和宽范围以及反应机理的研究。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03674
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 4-溴苯胺 在 哌嗪 、 对甲苯磺酰肼 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-(4-Bromo-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基丙酸酯参加[3 + 2]法规，可转换合成含酯侧链的1,5-和1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  通过特征性的烯胺活化，丙酸烷基酯已成功用于[3 + 2]环合中，用于合成1,2,3-三唑。通过分别使用甲苯磺酰甲苯磺酰基和甲苯磺酰肼作为氮源，可以选择性地获得1,4-以及几乎不可用的1,5-二取代的1,2,3-三唑的合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801366

文献信息

• Direct access to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α,β-unsaturated esters with azides
  作者：Wenjun Li、Xiao Zhou、Yepeng Luan、Jian Wang

  DOI：10.1039/c5ra19038j

  日期：——

  DBU-catalyzed organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions of α,β-unsaturated esters with azides have been developed. This strategy generates 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields with high regioselectivities. It is demonstrated that some of these products can be transformed into important pharmaceutical agents.

  已经开发了DBU催化的α，β-不饱和酯与叠氮化物的有机催化1，3-偶极环加成反应。该策略以高产率和高区域选择性产生1，4-二取代的1,2,3-三唑。已经证明这些产品中的一些可以转化为重要的药剂。
• Kinetics and mechanism of the 1,3-dipolar cycloaddition of phenyl azides to methyl 3-pyrrolidinoacrylate
  作者：Basil H. Al-Sader、Mohamed Kadri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98779-3

  日期：1985.1

  Kinetics of cycloadditions of phenyl azides to methyl 3-pyrrolidinoacrylate (2) produced Hammett ϱ = 2.2. An Ea of 13.5 kcal mole −1 and Δ S* of −37.4 cal.K−l mole−1 were calculated for the cycloaddition of p-O2NC6H4N3 to 2. The cycloadditions are concerted, non-synchronous, and are controlled by LUMO (azide) - HOMO (dipolarophile) interactions.

  苯叠氮化物与3-吡咯烷基丙烯酸甲酯（2）的环加成反应动力学为Hammett ϱ = 2.2。计算出pO 2 NC 6 H 4 N 3至2的环加成反应的E a为13.5 kcal摩尔-1，ΔS *为-37.4 cal.K -1摩尔-1。并受LUMO（叠氮化物）-HOMO（双极亲和性）相互作用的控制。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Buckman Brad O.

  公开号：US20130072449A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.
• US8975235B2
  申请人：——

  公开号：US8975235B2

  公开（公告）日：2015-03-10