3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactal | 124648-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactal
• 英文别名: 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-O-benzoyl-D-galactal；[(2R,3R,4R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] benzoate
• CAS: 124648-31-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅Si
• 分子量: 364.514
• InChiKey: FRSIMGJARWCVSR-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactal 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAQUETTE, LEO A.;OPLINGER, JEFFREY A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2953-2959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1

文献信息

• Catalytic Activation of <i>Cis</i>-Vicinal Diols by Boronic Acids: Site-Selective Acylation of Carbohydrates
  作者：Naoyuki Shimada、Yuki Nakamura、Takayuki Ochiai、Kazuishi Makino

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01231

  日期：2019.5.17

  imidazole-containing organoboronic acid catalysts is described. This catalytic process with low catalyst loading enables the introduction of a wide variety of acyl functional groups into the equatorial position of cis-vicinal diols in unprotected hexapyranosides with excellent site selectivity. This is the first example that uses a Lewis base-containing boronic acid to enhance the nucleophilicity of

  描述了通过使用稳定的，可储存的且易于处理的含咪唑的有机硼酸催化剂对未保护的碳水化合物进行位点选择性酰化。这种具有低催化剂负载量的催化方法能够将多种酰基官能团引入到未保护的六吡喃糖苷中顺式-邻位二醇的赤道位置，具有出色的位点选择性。这是使用含路易斯碱的硼酸来增强羟基的亲核性的第一个例子。
• A synthetic approach to the cis-fused marine pyranopyrans, (3E)- and (3Z)-dactomelyne. X-ray structure of a rare organomercurial
  作者：Alan P. Kozikowski、Jaemoon Lee

  DOI：10.1021/jo00290a014

  日期：1990.2
• KOZIKOWSKI, ALAN P.;LEE, JAEMOON, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 863-870
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、LEE, JAEMOON

  DOI：——

  日期：——