(2R,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-iodomethyl-4,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran | 152426-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-iodomethyl-4,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,6R)-2-(iodomethyl)-4,4-dimethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 152426-87-4
• 化学式: C₁₆H₂₃IO₄
• 分子量: 406.261
• InChiKey: MOJNBFRECGEDIK-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-iodomethyl-4,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran 在 六甲基磷酰三胺 、 pyridine-SO3 complex 、 乙醇 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5R,7S)-8-[2-((2S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-[1,3]dithian-2-yl]-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-8-methyl-nonanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on bryostatins, antineoplastic metabolites: Convergent synthesis of the C1-C16 fragment shared by all of the bryostatin family

  摘要：

  The C1-C-16 fragment of bryostatins could successfully be synthesized by tandem connection of the appropriate three fragments and effective introduCtion of the alpha,beta-unsaturated esters at the C-13 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74063-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-4-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 二甲基硫 、 IR-120 B (H+) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-iodomethyl-4,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on bryostatins, antineoplastic metabolites: Convergent synthesis of the C1-C16 fragment shared by all of the bryostatin family

  摘要：

  The C1-C-16 fragment of bryostatins could successfully be synthesized by tandem connection of the appropriate three fragments and effective introduCtion of the alpha,beta-unsaturated esters at the C-13 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74063-9