meso-1,4-diphenyl-2,3-dihydroxybutane-1,4-one | 13603-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: meso-1,4-diphenyl-2,3-dihydroxybutane-1,4-one
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione；meso-2.3-dihydroxy-1.4-diphenyl-butanedione-(1.4)；meso-2.3-Dihydroxy-1.4-diphenyl-butandion-(1.4)；(2R,3S)-2,3-dihydroxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 13603-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: VIFZKKRMGBCZON-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,4-diphenyl-2,3-dihydroxybutane-1,4-one 在 吡啶 作用下， 生成 meso-2.3-diacetoxy-1.4-diphenyl-butanedione-(1.4)-disemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  关于二苯基四酮和苯甲酰基甲酰甲醛的还原。（1,4-二苯基丁烷系列III的合成）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290202
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 magnesium 、 magnesium iodide 作用下， 生成 meso-1,4-diphenyl-2,3-dihydroxybutane-1,4-one
  参考文献：
  名称：

  关于二苯基四酮和苯甲酰基甲酰甲醛的还原。（1,4-二苯基丁烷系列III的合成）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290202

文献信息

• Facile Synthesis of Enantiopure Sugar Alcohols: Asymmetric Hydrogenation and Dynamic Kinetic Resolution Combined
  作者：Jiang Wang、Pan‐Lin Shao、Xin Lin、Baode Ma、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202006661

  日期：2020.10.5

  An unprecedented Ir/f‐amphox‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic 2,3‐syn‐dihydroxy‐1,4‐diones is presented involving dynamic kinetic resolution, which produces (1R,2R,3R,4R)‐tetraols. This protocol constitutes an efficient and straightforward approach to accessing sugar alcohols bearing four contiguous stereocenters. The strategy exhibits various advantages over existing methods, including

  提出了空前的Ir / f-氨撑氧催化外消旋2,3-顺式-二羟基-1,4-二酮的不对称氢化反应，涉及动态动力学拆分，产生（1 R，2 R，3 R，4 R）-四元醇。该协议构成了访问带有四个连续立体中心的糖醇的有效且直接的方法。该策略与现有方法相比具有多种优势，包括出色的产率（高达98％），出色的立体选择性（高达99：1 dr，99.9％ee）），操作简便和基板通用性。此外，通过原位傅里叶变换红外光谱法和中间体的分离，反应的性质被揭示为逐步转变。
• Radical addition to carbonyl carbon promoted by aqueous titanium trichloride: stereoselective synthesis of .alpha.,.beta.-dihydroxy ketones
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/jo00277a025

  日期：1989.8
• 1,2-Diacylethylene Glycols
  作者：Reynold C. Fuson、C. H. McBurney、W. E. Holland

  DOI：10.1021/ja01267a003

  日期：1939.12