(S)-3,4-dihydroxy-1-phenylbutan-1-one | 159974-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,4-dihydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3S)-3,4-dihydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 159974-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: XXHBLDVZBROWQN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dihydroxy-1-phenylbutan-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 生成 4-phenylbutane-1,2,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  双官能2,4-二羟基五碳合成子的合成。对映体纯Δ 2 -isoxazolines通过色谱拆分

  摘要：

  在三乙酸纤维素上进行色谱分离，可以分离出100％ee中的（R） -和（S） -4,5-二氢-3-苯基-5-异恶唑甲醇。还原的环裂解，由此获得的3-羟基酮的非对映选择性还原以及用RuO 4氧化苯环导致实际上以所有可能的构型合成对映体纯的2,4,5-三羟基戊酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85331-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4,5-dihydro-3-phenyl-5-isoxazolemethanol 在 镍 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3,4-dihydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双官能2,4-二羟基五碳合成子的合成。对映体纯Δ 2 -isoxazolines通过色谱拆分

  摘要：

  在三乙酸纤维素上进行色谱分离，可以分离出100％ee中的（R） -和（S） -4,5-二氢-3-苯基-5-异恶唑甲醇。还原的环裂解，由此获得的3-羟基酮的非对映选择性还原以及用RuO 4氧化苯环导致实际上以所有可能的构型合成对映体纯的2,4,5-三羟基戊酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85331-2

文献信息

• Chloramphenicol base chemistry. Part 10 1 : Asymmetric synthesis of α -hydroxy chiral alcohols via intramolecular Michael additions of γ -hydroxy- α , β -unsaturated enones with chloramphenicol base derived bifunctional urea organocatalysts
  作者：Haifeng Wang、Linjie Yan、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.076

  日期：2017.5

  γ-hydroxy-α, β-unsaturated enones. The oxidation of the resulting products provided facile access to the corresponding α-hydroxy chiral alcohols with good efficiency and enantioselectivity, with the reaction displaying broad substrate scope. The utility of this methodology was further demonstrated by the synthesis of (R)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate, which is a key building block for the construction of the ACE

  我们已经开发了氯霉素碱脲催化的γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的分子内迈克尔加成。所得产物的氧化提供了以良好的效率和对映选择性容易地获得相应的α-羟基手性醇的反应，该反应显示出广泛的底物范围。通过合成（R）-2-羟基-4-苯基丁酸（R）-2-羟基-4-苯基丁酸酯进一步证明了该方法的实用性，这是构建ACE抑制剂盐酸贝那普利的关键组成部分。
• Hydroxyl Group-Directed Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of α,β-Unsaturated Ketones with Alkenylboronic Acids
  作者：Tsubasa Inokuma、Kiyosei Takasu、Toshiyuki Sakaeda、Yoshiji Takemoto*

  DOI：10.1021/ol9006053

  日期：2009.6.4

  The organocatalytic asymmetric Michael addition of organoboronic acids to gamma-hydroxy enones in the presence of an iminophenol-type thiourea catalyst is demonstrated. The hydroxyl group in the substrates plays a critical role in this reaction.
• Ticozzi Calimero, Zanarotti Antonio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 40, S 7421-7424
  作者：Ticozzi Calimero, Zanarotti Antonio

  DOI：——

  日期：——