3-Benzyloxy-4,5,6,7-tetrahydro-isoxazolo[4,5-c]pyridine; hydrochloride | 95597-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-4,5,6,7-tetrahydro-isoxazolo[4,5-c]pyridine; hydrochloride
• 英文别名: 3-Phenylmethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridin-5-ium;chloride
• CAS: 95597-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂*ClH
• 分子量: 266.727
• InChiKey: KNQQDOUAUHGRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo<4,5-c>pyridine-5-carboxylate 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-Benzyloxy-4,5,6,7-tetrahydro-isoxazolo[4,5-c]pyridine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-和O-取代的5,6,7,8-Tetrahydro-4 H -isoxazolo [4,5 - d ] azepin-3-ol类似物的设计，合成和药理学表征：新型5-HT 2A / 5-具有前认知特性的HT 2C受体激动剂

  摘要：

  双环异恶唑的异恶唑-3-一个互变异构体5,6,7,8-四氢-4 H-异恶唑[4,5- d ] azepin-3-ol（THAZ）以前已被证明是弱的GABA A和甘氨酸受体拮抗剂。在本研究中，已经通过一系列N和O取代的THAZ类似物的合成和药理学表征探索了该支架的潜力。发现类似物N -Bn-THAZ（3d）和O -Bn-THAZ（4d）是人5-HT 2A和5-HT 2C的有效激动剂。受体。从对许多其他中枢神经系统靶点进行的详尽药理分析来看，该3d类似物似乎对这两种受体具有选择性。在位置识别Y迷宫模型中3d的施用大大改善了小鼠的认知能力，这种作用可以通过选择性5-HT 2C拮抗剂SB242084的共同施用而完全逆转。总之，作为新型的生物利用的认知增强剂，最有可能通过5-HT 2A和/或5-HT 2C受体介导其作用，异恶唑3d和4d构成了进一步药物化学发展的有趣线索。

  DOI：

  10.1021/jm301656h

文献信息

• SAUERBERG P.; LARSEN J. J.; FALCH E.; KROGSGAARD-LARSEN P., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1004-1009
  作者：SAUERBERG P.、 LARSEN J. J.、 FALCH E.、 KROGSGAARD-LARSEN P.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydroisoxazolo(4,5-c)pyridine derivatives and preparation thereof
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0126654B1

  公开（公告）日：1988-05-04
• US4608378A
  申请人：——

  公开号：US4608378A

  公开（公告）日：1986-08-26
• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of <i>N</i>- and <i>O</i>-Substituted 5,6,7,8-Tetrahydro-4<i>H</i>-isoxazolo[4,5-<i>d</i>]azepin-3-ol Analogues: Novel 5-HT_2A/5-HT_2C Receptor Agonists with Pro-Cognitive Properties
  作者：Anders A. Jensen、Niels Plath、Martin H. F. Pedersen、Vignir Isberg、Jacob Krall、Petrine Wellendorph、Tine B. Stensbøl、David E. Gloriam、Povl Krogsgaard-Larsen、Bente Frølund

  DOI：10.1021/jm301656h

  日期：2013.2.14

  study, the potential in this scaffold has been explored through the synthesis and pharmacological characterization of a series of N- and O-substituted THAZ analogues. The analogues N-Bn-THAZ (3d) and O-Bn-THAZ (4d) were found to be potent agonists of the human 5-HT2A and 5-HT2C receptors. Judging from an elaborate pharmacological profiling at numerous other CNS targets, the 3d analogue appears to be

  双环异恶唑的异恶唑-3-一个互变异构体5,6,7,8-四氢-4 H-异恶唑[4,5- d ] azepin-3-ol（THAZ）以前已被证明是弱的GABA A和甘氨酸受体拮抗剂。在本研究中，已经通过一系列N和O取代的THAZ类似物的合成和药理学表征探索了该支架的潜力。发现类似物N -Bn-THAZ（3d）和O -Bn-THAZ（4d）是人5-HT 2A和5-HT 2C的有效激动剂。受体。从对许多其他中枢神经系统靶点进行的详尽药理分析来看，该3d类似物似乎对这两种受体具有选择性。在位置识别Y迷宫模型中3d的施用大大改善了小鼠的认知能力，这种作用可以通过选择性5-HT 2C拮抗剂SB242084的共同施用而完全逆转。总之，作为新型的生物利用的认知增强剂，最有可能通过5-HT 2A和/或5-HT 2C受体介导其作用，异恶唑3d和4d构成了进一步药物化学发展的有趣线索。