methyl (3S,5R,6E,8E,11S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-(2-((2S,4S,6S,7S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-6-methoxy-3,3,7-trimethyl-2-((triethylsilyl)oxy)octyl)oxazol-4-yl)-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate | 1591927-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,5R,6E,8E,11S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-(2-((2S,4S,6S,7S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-6-methoxy-3,3,7-trimethyl-2-((triethylsilyl)oxy)octyl)oxazol-4-yl)-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate
• CAS: 1591927-61-5
• 化学式: C₄₇H₉₁NO₁₀Si₃
• 分子量: 914.497
• InChiKey: ATIWNCPZCAMHNN-VXKXNVJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.61
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  127.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl (3S,5R,6E,8E,11S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-(2-((2S,4S,6S,7S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-6-methoxy-3,3,7-trimethyl-2-((triethylsilyl)oxy)octyl)oxazol-4-yl)-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的形式合成

  摘要：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol5008179
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.92h， 生成 methyl (3S,5R,6E,8E,11S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-(2-((2S,4S,6S,7S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-6-methoxy-3,3,7-trimethyl-2-((triethylsilyl)oxy)octyl)oxazol-4-yl)-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的形式合成

  摘要：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol5008179