1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-(2-methyl-5-phenylthien-3-yl)hexafluorocyclopentene | 499204-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-(2-methyl-5-phenylthien-3-yl)hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 3-(2-(5-chloro-2-methylthiophene-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopent-1-enyl)-5-(phenyl)-2-methylthiophene；1-(2-methyl-5-phenylthien-3-yl)-2-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopentene；3-[2-(5-Chloro-2-methylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-methyl-5-phenylthiophene
• CAS: 499204-89-6
• 化学式: C₂₁H₁₃ClF₆S₂
• 分子量: 478.91
• InChiKey: ATPUCCNPAZKERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-(2-methyl-5-phenylthien-3-yl)hexafluorocyclopentene 在 草酰氯 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(2-methyl-5-formyl chloride)-3-thienyl]-2-[(2-methyl-5-phenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Novel Photochromic Homopolymers Based on 1,2-Bis(3-thienyl)cyclopentenes

  摘要：

  Incorporation of photochromic molecules into polymer matrices is necessary for materials applications such as optical information processing. Several novel homopolymers were prepared from 1,2-bis(3-thienyl)cyclopentene derivatives using ring-opening metathesis polymerization techniques. Analysis by UV-vis absorption spectroscopy revealed that, in solution, they retained the appealing photochromic behavior exhibited by their respective monomers. The polymers were cast as thin films and spin-coated onto quartz substrates where the solid-state photochromic properties of the polymers were similar to those in solution.

  DOI：

  10.1021/ma0211939
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopent-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(5-chloro-2-methylthien-3-yl)-2-(2-methyl-5-phenylthien-3-yl)hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  二噻吩基环戊烯中的氧化电化学转换，第2部分：取代和不对称对分子转换效率和方向以及氧化还原稳定性的影响。

  摘要：

  报道了一系列C 5-取代的二噻吩基六氢和二噻吩基六氟环戊烯的电化学和光谱电化学性质。与对其光化学性质的影响相反，噻吩基部分在C 5处的取代对氧化还原性质的影响是非常显着的。电化学转换的效率既取决于中央环戊烯单元，又取决于取代基的性质，其中供电子部分有利于氧化电化学闭环，反之亦然。研究了不对称取代的二噻吩基环戊烯，以更详细地探讨闭环过程。结果表明，电化学诱导的闭环是通过开放形式的单阳离子发生的。在噻吩基环的C5存在电活性基团的情况下（例如，

  DOI：

  10.1002/chem.200500163

文献信息

• Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Bisthienylcyclopentenes
  作者：György Szalóki、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1002/chem.201301645

  日期：2013.8.19

  enabled them to find widespread applications in the field of photochromism. Nowadays, bisthienylcyclopentenes (BTCs) present the most popular subfamily of these compounds, which are widely used as P‐type chromophores. This minireview summarises the main strategies for the synthesis of symmetrical and nonsymmetrical BTCs. In addition, attention is drawn to desymmetrisations achieved by monosubstitutions

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。
• Photomodulable phosphines incorporating diarylethene moieties
  作者：Giulio Bianchini、Giorgio Strukul、Duncan F. Wass、Alessandro Scarso

  DOI：10.1039/c4ra16127k

  日期：——

  Incorporation of the dithienylethene moiety as a substituent provides new ‘switchable’ phosphine ligands whose electronic properties are reversibly modulated by light.

  将二噻吩乙烯基团作为取代基，提供了新的“可开关”膦配体，其电子性质可以通过光反复调节。
• Three-state photochromic switching in a silyl bridged diarylethene dimer
  作者：Jetsuda Areephong、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b702417g

  日期：——

  The synthesis and photochemical characterization of bicomponent molecular switches based on covalently tethered dithienylethene photochromes is described. Both photochromic units undergo complete switching between the fully cyclised and fully non-cyclised states despite a significant level of electronic communication between the individual units and their proximity.

  本文描述了基于共价系联二噻吩光致变色剂的双组分分子开关的合成和光化学特性。尽管两个光致变色单元之间的电子通讯水平很高，而且它们之间的距离很近，但它们仍能在完全循环和完全非循环状态之间进行完全切换。
• Light‐Gated Rotation in a Molecular Motor Functionalized with a Dithienylethene Switch
  作者：Diederik Roke、Constantin Stuckhardt、Wojciech Danowski、Sander J. Wezenberg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201802392

  日期：2018.8.13

  which a light‐driven overcrowded alkene‐based molecular rotary motor is connected to a dithienylethene photoswitch. Ring closing of the dithienylethene moiety, using an irradiation wavelength different from the wavelength applied to operate the molecular motor, results in inhibition of the rotary motion as is demonstrated by detailed 1H‐NMR and UV/Vis experiments. For the first time, a light‐gated molecular

  提出了一种多光致变色混合系统，其中光驱动的拥挤的基于烯烃的分子旋转电机连接到二噻吩乙烯光电开关。使用不同于操作分子马达的波长的照射波长，二噻吩基乙烯部分的闭环会导致旋转运动的抑制，如详细的 1 H-NMR 和 UV/Vis 实验所证明的。由此首次获得了光门控分子马达。此外，在连接二噻吩乙烯开关后，分子马达的激发波长从紫外红移到可见光区域。
• Aggregation-induced emission effect on turn-off fluorescent switching of a photochromic diarylethene
  作者：Luna Kono、Yuma Nakagawa、Ayako Fujimoto、Ryo Nishimura、Yohei Hattori、Toshiki Mutai、Nobuhiro Yasuda、Kenichi Koizumi、Satoshi Yokojima、Shinichiro Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.3762/bjoc.15.217

  日期：——

  applicable for fluorescence imaging including bio-imaging. On the other hand, a new system called “excited state intramolecular proton transfer (ESIPT)” is reported. In the system, absorption and emission bands are largely separated due to the proton transfer, hence it showed strong fluorescence even in the crystalline state. We aimed to construct the photochromic system incorporating the ESIPT mechanism

  背景：双芳烃是众所周知的光致变色化合物，它们在开环和闭环异构体之间进行环化和环还原反应。最近，制备了具有光可切换的荧光性质的二芳基乙烯衍生物。它们适用于包括生物成像在内的荧光成像。另一方面，报道了称为“激发态分子内质子转移（ESIPT）”的新系统。在该系统中，吸收和发射带由于质子转移而大大分开，因此即使在结晶状态下也显示出强荧光。我们旨在构建结合了ESIPT机制的光致变色系统。