((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol | 1187531-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 1187531-69-6
• 化学式: C₂₁H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 418.765
• InChiKey: NJARBWBWPARZHJ-CADBVGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以94%的产率得到(2-((2S,3S,5S,6R)-6-(azidomethyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d
• 作为产物：
  描述：

  (2-((2S,3S,5S,6R)-6-(benzyloxymethyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d

文献信息

• An Asymmetric Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Arun K. Ghosh、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/ol901691d

  日期：2009.9.17

  marine alkaloid brevisamide was accomplished in a convergent manner. The synthesis utilized an enantioselective hetero-Diels−Alder reaction which sets three chiral centers in compound 11. The synthesis also features a modified Wolff−Kishner reduction, Rubottom oxidation, and Suzuki−Miyaura coupling to furnish brevisamide.

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。