2,2-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxine | 187944-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxine
• CAS: 187944-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UIBQRYMYMSFIBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxine 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-1-cyclohexyl-c-2-hydroxymethyl-r-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Convenient diastereospecific synthesis of a rociverine precursor and its resolution by lipase-catalyzed transesterification

  摘要：

  (+/-)-1-环己基-c-2-羟甲基-r-1-环己醇3，是抗毒蕈碱药物罗西韦林1的前体，通过C6H11MgCl与适当保护的2-(羟甲基)环己酮之间的Grignard反应，以非常高的产率获得，且具有很高的对映选择性。通过酶联PPL催化的消旋二醇(+/-)-3的转酯反应，成功制备了具有较高纯度的顺式二醇(+)-(1R,2S)-3及其对应的2-乙酰氧甲基衍生物(+)-(1S,2R)-12。版权©1996 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00467-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 2-(羟基甲基)环己酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2,2-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  Convenient diastereospecific synthesis of a rociverine precursor and its resolution by lipase-catalyzed transesterification

  摘要：

  (+/-)-1-环己基-c-2-羟甲基-r-1-环己醇3，是抗毒蕈碱药物罗西韦林1的前体，通过C6H11MgCl与适当保护的2-(羟甲基)环己酮之间的Grignard反应，以非常高的产率获得，且具有很高的对映选择性。通过酶联PPL催化的消旋二醇(+/-)-3的转酯反应，成功制备了具有较高纯度的顺式二醇(+)-(1R,2S)-3及其对应的2-乙酰氧甲基衍生物(+)-(1S,2R)-12。版权©1996 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00467-3