6-hydroxy-2-isopropyl-2H-pyran-3(6H)-one | 74425-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2-isopropyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-6-propan-2-yl-2H-pyran-5-one
• CAS: 74425-88-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: NELPFHSGUHHZSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-isopropyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-hydroxy-2-isopropyl-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  New Isopropylmaltol - Ti Synthesis and its Use as a Catalyst for Olefin Polymerization

  摘要：

  This report describes a new synthesis of isopropylmaltol from furfural. This organic compound was used as ligand to obtain a new complex, the dichlorobis-(3-hydroxy-2-isopropyl-4-pyrone) titanium(IV). H-1 nuclear magnetic ressonance, elemental analysis and UV-Vis analysis confirm the complex formation. This complex was investigated in ethylene polymerization using methylaluminoxane (MAO) as cocatalyst. The catalytic activity was low, however, there were obtained very high molecular weight polyethylenes, which are interesting for various special applications.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140192
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate trihydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-hydroxy-2-isopropyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的动态动力学异构化：从Achmatowicz重排产物方便地合成碳水化合物

  摘要：

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201503151

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (+)-Penostatins A and C
  作者：Jian Wang、Miguel Adrián Márquez-Cadena、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01649

  日期：2020.7.2

  cytotoxic natural products that show promising selective inhibitory activity against PTP1B. Here the first asymmetric total syntheses of (+)-penostatins A and C are reported. Our strategy features (i) a new method for the synthesis of 6-alkyl-3-hydroxy-2-pyrones, (ii) a cascade involving the intramolecular Diels–Alder reaction of 2-pyrone and a retro-hetero-Diels–Alder (decarboxylation) reaction, (iii)

  Penostatins A和C是具有细胞毒性的天然产物，对PTP1B表现出有希望的选择性抑制活性。这里报道了（+）-penostatins A和C的第一个不对称的全合成。我们的策略特色（i）一种合成6-烷基-3-羟基-2-吡喃酮的新方法，（ii）级联反应涉及2-吡喃酮的分子内Diels-Alder反应和逆杂Diels-Alder反应（脱羧）反应，（iii）安多-霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化/内酯化，以及（iv）消除亚硒酸盐。我们的研究证实了戊抑素A和C的绝对构型，为进一步的生物活性研究奠定了基础。
• Lipase-Induced Oxidative Furan Rearrangements
  作者：Jan Deska、Fabian Blume、Petra Sprengart

  DOI：10.1055/s-0036-1591889

  日期：2018.6

  Lipase B from Candida antarctica catalyzes the oxidative ring expansion of furfuryl alcohols using aqueous hydrogen peroxide to yield functionalized pyranones under mild conditions. The method further allows for the preparation of corresponding piperidinone derivatives by enzymatic rearrangement of N-protected furfurylamines.

  来自南极念珠菌的脂肪酶 B 使用过氧化氢水溶液催化糠醇的氧化扩环，在温和条件下产生官能化的吡喃酮。该方法还允许通过N-保护的糠胺的酶促重排来制备相应的哌啶酮衍生物。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective and Diastereoselective <i>C</i> ‐Glycosylation by Allyl‐Allyl Coupling
  作者：Junhao Li、Nan Zheng、Xuelun Duan、Rui Li、Wangze Song

  DOI：10.1002/adsc.202001136

  日期：2021.2.2

  A Pd‐catalyzed C‐glycosylation reaction was developed by allyl‐allyl coupling process using Achmatowicz rearrangement products as donors and methylcoumarins as acceptors under mild conditions. This method featured regio‐ and diastereoselectivities, stereodivergent synthesis of C‐glycosides. The glycosyl donors with controlled stereodiversity and glycosyl acceptors with fluorescent performace further

  在温和条件下，使用Achmatowicz重排产物作为供体，甲基香豆素作为受体，通过烯丙基-烯丙基偶联过程开发了Pd催化的C-糖基化反应。该方法具有区域选择性和非对映选择性，C-糖苷的立体发散合成。具有控制的立体多样性的糖基供体和具有荧光性能的糖基受体进一步强调了该方法。
• A solvent-free catalytic protocol for the Achmatowicz rearrangement
  作者：Guodong Zhao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c8gc03030h

  日期：——

  Reported here is the development of an environmentally friendly catalytic (KBr/oxone) and solvent-free protocol for the Achmatowicz rearrangement (AchR). Different from all previous methods is that the use of chromatographic alumina (Al2O3) allows AchR to proceed smoothly in the absence of any organic solvent and therefore considerably facilitates the subsequent workup and purification with minimal

  这里报道的是针对Achmatowicz重排（AchR）的环保型催化（KBr / oxone）和无溶剂方案的开发。与所有以前的方法不同的是，使用色谱氧化铝（Al 2 O 3）可使AchR在不存在任何有机溶剂的情况下顺利进行，因此可极大地促进后续的后处理和纯化，并且对环境的影响最小。重要的是，该协议允许按比例放大（从毫克到克），回收Al 2 O 3以及与其他反应按一锅顺序方式进行整合。
• Synthesis of sex pheromone 3,5-cis-dimethyl-6-trans-isopropyl-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one
  作者：Satya V.N. Raju、Bipin Pandey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76240-x

  日期：1994.2

  An expeditious stereoselective synthesis of sex pheromone (±)3,5-cis-dimethyl-6-trans-isopropyl-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one of larval parasitoid M. grandii, from readily available isobutyraldehyde and furan is described.

  从易得的异丁醛和呋喃中快速合成立体信息素（±）3,5-顺-二甲基-6-反-异丙基-3,4,5,6-四氢吡喃-2-酮描述。