(3S)-3-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanyl-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid | 1191079-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanyl-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1191079-91-0
• 化学式: C₃₈H₅₈N₄O₁₆S₂
• 分子量: 891.028
• InChiKey: XBZZELUSLXWFMJ-COBCCVGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S)-3-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanyl-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y O多糖及其模拟MDWNMHAA的嵌合糖肽的设计，合成和免疫化学表征

  摘要：

  设计了两种对应于弗氏志贺氏菌Y O-多糖的糖肽嵌合体及其肽模拟物，以试图通过相对于O-多糖的原始八肽模拟物增加结合熵来改善结合亲和力。该设计基于单克隆抗体SYA / J6的X射线晶体结构及其相关配体，对应于弗氏链球菌Y O多糖的五糖和八肽模拟物MDWNMHAA的复合物。两个嵌合分子均由鼠李糖三糖组成，鼠李糖三糖通过α-或β-硫糖苷键连接至其中W单元已被修饰的MDW部分。我们预测，省略NMHAA部分将消除与抗体结合位点互补的结合水分子，以及由于在肽的C-末端施加α-转角而导致的构象限制。然后使用程序自动停靠3.0将糖肽对接至SYA / J6的活性位点，并对其结构进行优化。在每种情况下获得的最佳模型表明，具有α-或β-硫糖苷键的嵌合分子可能是抗体的合理替代配体。我们在这里报告使用溶液和固相策略合成α-糖肽。免疫化学表征表明，不幸的是，α-糖肽没有抑制SYA / J6与弗氏链球菌Y脂多糖的结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.029

文献信息

• Design, synthesis, and immunochemical characterization of a chimeric glycopeptide corresponding to the Shigella flexneri Y O-polysaccharide and its peptide mimic MDWNMHAA
  作者：B. Rehana Hossany、Blair D. Johnston、Xin Wen、Silvia Borrelli、Yue Yuan、Margaret A. Johnson、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.029

  日期：2009.8

  pentasaccharide corresponding to the S. flexneri Y O-polysaccharide and the octapeptide mimic, MDWNMHAA. Both chimeric molecules consist of a rhamnose trisaccharide linked through an alpha- or beta-thioglycosidic linkage to a MDW moiety in which the W unit has been modified. We predicted that omission of the NMHAA moiety would obviate the bound water molecules that provided complementarity with the antibody-combining

  设计了两种对应于弗氏志贺氏菌Y O-多糖的糖肽嵌合体及其肽模拟物，以试图通过相对于O-多糖的原始八肽模拟物增加结合熵来改善结合亲和力。该设计基于单克隆抗体SYA / J6的X射线晶体结构及其相关配体，对应于弗氏链球菌Y O多糖的五糖和八肽模拟物MDWNMHAA的复合物。两个嵌合分子均由鼠李糖三糖组成，鼠李糖三糖通过α-或β-硫糖苷键连接至其中W单元已被修饰的MDW部分。我们预测，省略NMHAA部分将消除与抗体结合位点互补的结合水分子，以及由于在肽的C-末端施加α-转角而导致的构象限制。然后使用程序自动停靠3.0将糖肽对接至SYA / J6的活性位点，并对其结构进行优化。在每种情况下获得的最佳模型表明，具有α-或β-硫糖苷键的嵌合分子可能是抗体的合理替代配体。我们在这里报告使用溶液和固相策略合成α-糖肽。免疫化学表征表明，不幸的是，α-糖肽没有抑制SYA / J6与弗氏链球菌Y脂多糖的结合。