5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylene-L-erythro-pentofuranose | 1040213-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylene-L-erythro-pentofuranose
• CAS: 1040213-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: NXJNKUCIYQUVNB-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylene-L-erythro-pentofuranose 在 Bu₄F 作用下， 以100%的产率得到3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylene-L-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的对映体纯的3-羟基-2-甲基丁酸2-萘基甲基酯的方法

  摘要：

  使用d-葡萄糖，l-木糖以及d-和l-阿拉伯糖的手性库法获得了具有明确定义构型的四种立体异构体3-羟基-2-甲基丁酸。与2-萘基重氮甲烷反应后，分离出作为荧光的2-萘基甲基酯的酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.104
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranos-3-ulose 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methylene-L-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的对映体纯的3-羟基-2-甲基丁酸2-萘基甲基酯的方法

  摘要：

  使用d-葡萄糖，l-木糖以及d-和l-阿拉伯糖的手性库法获得了具有明确定义构型的四种立体异构体3-羟基-2-甲基丁酸。与2-萘基重氮甲烷反应后，分离出作为荧光的2-萘基甲基酯的酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.104

文献信息

• Carbohydrate chiral-pool approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.088

  日期：2008.6

  D-Glucose, L-Xylose, and D- and L-arabinose were sources of chirality to obtain four enantiomerically pure 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids, which were reacted with 2-naphthyldiazomethane to furnish their fluorescent 2-naphthylmethyl esters. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.