{1Z,1[2S,2(1R)]}-1-[2-(1-hydroxyoctyl)-2-methylcyclohexylidene]methyl N,N-diisopropylcarbamate | 804566-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {1Z,1[2S,2(1R)]}-1-[2-(1-hydroxyoctyl)-2-methylcyclohexylidene]methyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z)-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxynonyl]-2-methylcyclohexylidene]methyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 804566-42-5
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₃
• 分子量: 395.626
• InChiKey: WAHUYYFEVFCXJD-XBJNPTMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1Z,1[2S,2(1R)]}-1-[2-(1-hydroxyoctyl)-2-methylcyclohexylidene]methyl N,N-diisopropylcarbamate 在 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3R,3aS,7aR)-3a-methyl-3-octylhexahydrobenzo[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-(1-环烯基)甲基氨基甲酸酯加成高取代双环γ-内酯的立体选择性合成

  摘要：

  醛 4 与金属化 1-(1-环烯基) 甲基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 1 的立体选择性加成得到环状高醛醇加合物 6。通过应用 (-)-sparteine 方法，获得了对映体富集的产品。这些通过γ-内酯醚7被氧化环化为非对映体纯的γ-内酯8。在用六甲基二硅氮基锂使γ-内酯8去质子化后，实现了进一步的取代。通过用 β-萘甲基溴捕获内酯烯醇化物 11，产生了 γ-内酯 12 的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831170
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 (2-methyl-1-cyclohexenyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到{1Z,1[2S,2(1R)]}-1-[2-(1-hydroxyoctyl)-2-methylcyclohexylidene]methyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-(1-环烯基)甲基氨基甲酸酯加成高取代双环γ-内酯的立体选择性合成

  摘要：

  醛 4 与金属化 1-(1-环烯基) 甲基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 1 的立体选择性加成得到环状高醛醇加合物 6。通过应用 (-)-sparteine 方法，获得了对映体富集的产品。这些通过γ-内酯醚7被氧化环化为非对映体纯的γ-内酯8。在用六甲基二硅氮基锂使γ-内酯8去质子化后，实现了进一步的取代。通过用 β-萘甲基溴捕获内酯烯醇化物 11，产生了 γ-内酯 12 的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831170