(Z)-2-碘-1-苯基乙酸乙烯酯 | 1233843-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-2-碘-1-苯基乙酸乙烯酯
• 英文名称: (Z)-2-iodo-1-phenylvinyl acetate
• 英文别名: [(Z)-2-iodo-1-phenylethenyl] acetate
• CAS: 1233843-55-4
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: HKOYICGRERDCSK-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-碘-1-苯基乙酸乙烯酯 在 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2,5-二苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of 2,5-disubstituted pyrazines from (Z)-β-haloenol acetates

  摘要：

  描述了一种高效合成多种2,5-二取代吡嗪的方法，该方法源自(Z)-β-卤烯醇醋酸酯。在便利的条件下进行反应，所产物具有优异的区域选择性，产率中等至优秀，并且适用范围广泛，包括多种芳香族和脂肪族卤烯醇醋酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41164h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 苯乙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-碘-1-苯基乙酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的银催化双官能化：（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯的高度区域和立体选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的银催化的简单末端炔烃的高度区域和立体选择性双官能化反应，其中有效地形成了（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯衍生物。所得产物是有机合成中的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol101251n

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homocoupling of (Z)-β-Iodoenol Esters: Stereoselective Access to (Z,Z)-Buta-1,3-diene-1,4-diyl Diesters
  作者：Javier Francos、Victorio Cadierno

  DOI：10.1055/s-0037-1610709

  日期：2019.8

  use of a catalytic system composed of [NiCl2(PPh3)2] (10 mol%), NaI (10 mol%), and excess of Zn dust. The reactions proceed in THF at room temperature with exquisite preservation of the stereochemistry of the C=C bond of the starting iodoolefins, thus leading to the final dienes as the corresponding Z,Z-stereoisomers exclusively. A straightforward and broad-scope procedure to obtain symmetrically substituted

  致力于巴勃罗Espinet教授在他的70之际个生日 抽象的 提出了一种基于对应的（Z）-β-碘烯醇酯的均相偶联的，获得对称取代的buta-1,3-diene-1,4 -diyl disters的简单而广泛的方法。它涉及使用由[NiCl 2（PPh 3）2 ]（10摩尔％），NaI（10摩尔％）和过量的锌粉组成的催化体系。反应在室温下在THF中进行，并精确地保留了起始碘代烯烃的C ＝ C键的立体化学，因此最终形成最终的二烯，仅作为相应的Z，Z-立体异构体。 提出了一种基于对应的（Z）-β-碘烯醇酯的均相偶联的，获得对称取代的buta-1,3-diene-1,4 -diyl disters的简单而广泛的方法。它涉及使用由[NiCl 2（PPh 3）2 ]（10摩尔％），NaI（10摩尔％）和过量的锌粉组成的催化体系。反应在室温下在THF中进行，并精确地保留了起始碘代烯烃的C ＝ C键的立体化学
• Gold-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Iodoalkynes: Access to (<i>Z</i>)-β-Iodoenol Esters and 1,4-Disubstituted (<i>Z</i>)-Enynyl Esters
  作者：Pedro J. González-Liste、Javier Francos、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02712

  日期：2017.2.3

  variety of (Z)-β-iodoenol esters (39 examples) could be synthesized under mild reaction conditions through the regio- and stereospecific intermolecular addition of carboxylic acids to iodoalkynes. Sonogashira coupling of representative (Z)-β-iodoenol esters with terminal alkynes, alkynols, and 1,3-enynes allowed also the access to different 1,4-disubstituted (Z)-enynyl esters in excellent yields.

  在催化量的Au（I）阳离子[Au（PPh 3）] +的存在下，可以在温和的反应条件下通过区域-和-区域反应合成多种（Z）-β-碘烯醇酯（39个实例）羧酸的立体定向分子间加成至碘炔烃。具有代表性的（Z）-β-碘烯醇酯与末端炔烃，炔醇和1,3-烯炔的Sonogashira偶联还允许以优异的产率获得不同的1,4-二取代的（Z）-烯炔酯。
• Broad Scope Synthesis of Ester Precursors of Nonfunctionalized Chiral Alcohols Based on the Asymmetric Hydrogenation of α,β-Dialkyl-, α,β-Diaryl-, and α-Alkyl-β-aryl-vinyl Esters
  作者：Félix León、Pedro J. González-Liste、Sergio E. García-Garrido、Inmaculada Arribas、Miguel Rubio、Victorio Cadierno、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00710

  日期：2017.6.2

  a high enantioselectivity in the hydrogenation of E/Z mixtures (ca. Z/E = 75:25) of α,β-dialkylvinyl substrates, while a dramatic decrease on enantioselectivity was observed in the case of α-methyl-β-anisylvinyl acetate (Z/E = 58:42). Complementary deuteration reactions are in accord with a highly enantioselective hydrogenation for both olefin isomers in the case of α,β-dialkylvinyl esters. In contrast

  已经研究了使用带有手性膦-亚磷酸酯配体（P-OP）的Rh催化剂催化三取代烯醇酯的不对称加氢反应。所涵盖的底物包括α，β-二烷基，α-烷基-β-芳基和α，β-二芳基乙烯基酯，相应的氢化产物是制备合成上相关的手性非官能化醇的合适前体。反应性的比较表明其降低顺序为：α，β-二烷基>α-烷基-β-芳基>α，β-二芳基。基于所使用的P-OP配体的高度模块化结构，催化剂筛选确定了对α，β-二烷基（95-99％ee）和几乎所有α-烷基-β-芳基底物（92-98％ee）的高度对映选择性催化剂），但α-环己基-β-苯基乙酸乙烯酯表现出低的对映选择性（47％ee）。最后，α，β-二芳基乙烯基底物显示出较低的对映选择性（79-92％ee）。此外，某些催化剂在加氢脱氢反应中具有很高的对映选择性。È / ž混合物（约ž / ë = 75:25）的α，β-dialkylvinyl基板，而在α甲基-β-anisylvi