dimethyl 2-((2-formyl-1H-indol-1-yl)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1228752-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((2-formyl-1H-indol-1-yl)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(2-formylindol-1-yl)methyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1228752-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: MWGBZPKRJNOCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((2-formyl-1H-indol-1-yl)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到10-aza-15-oxatetracyclo[10.2.1.0(2,10).0(4,9)]pentadeca-2,4(9),5,7-tetraene-14,14-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 dimethyl 2-(iodomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到dimethyl 2-((2-formyl-1H-indol-1-yl)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563

文献信息

• Synthesis of Chiral Aza‐[n.2.1] Skeletons by Separable Epimers of Intramolecular [3+2] Cross Cycloaddition of Cyclopropane 1,1‐Diesters with Chiral Sulfinylimines
  作者：Miao‐Miao Xia、Feng‐Xing Li、You‐Ping Ma、Le‐Le Song、Yan‐Ni Hou、Zi‐Fa Shi、Xiao‐Ping Cao

  DOI：10.1002/adsc.201901543

  日期：2020.3.4

  Reported herein is the construction of chiral aza‐[n.2.1] skeletons by separable epimers of intramolecular [3+2] cross cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with chiral sulfinylimines. The epimer products can be separated by silica gel column chromatography.

  本文报道的是通过环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]交叉环加成与手性亚磺胺类化合物的可分离差向异构体构建手性aza- [n.2.1]骨架。差向异构体产物可以通过硅胶柱色谱分离。