(E)-2-methyl-5-[(2S,3S)-3-methyl-3-[2-[(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]pent-2-en-1-ol | 1186199-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-methyl-5-[(2S,3S)-3-methyl-3-[2-[(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 1186199-58-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: OETKHAKCJSOJFQ-CZHMKTRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-[(2S,3S)-3-methyl-3-[2-[(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过溴铵引发的环氧化物开放级联全合成ent-Dioxepandehydrothyrsiferol

  摘要：

  在 ent-dioxepandehydrothyrsiferol 的第一次全合成中，标志性的 trans-anti-trans 7,7,6-稠合三环聚醚框架构建在单个溴引发的环氧化物开环级联中，该级联反应结合了内选择性和外选择性环氧化物开口，每个都由环氧化物（甲基）的取代模式指导。因此，这项研究证明了可能的生物发生的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja9052366
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-((2S,3S)-3-methyl-3-(2-((2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)ethyl)oxiran-2-yl)pent-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(E)-2-methyl-5-[(2S,3S)-3-methyl-3-[2-[(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过溴铵引发的环氧化物开放级联全合成ent-Dioxepandehydrothyrsiferol

  摘要：

  在 ent-dioxepandehydrothyrsiferol 的第一次全合成中，标志性的 trans-anti-trans 7,7,6-稠合三环聚醚框架构建在单个溴引发的环氧化物开环级联中，该级联反应结合了内选择性和外选择性环氧化物开口，每个都由环氧化物（甲基）的取代模式指导。因此，这项研究证明了可能的生物发生的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja9052366