(3R)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]butan-2-yl]-5-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one | 1186291-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]butan-2-yl]-5-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1186291-46-2
• 化学式: C₄₈H₉₂O₉Si₄
• 分子量: 925.595
• InChiKey: DMWCEDLVNCJRHT-MFOWOPGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.84
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]butan-2-yl]-5-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以40 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)

  摘要：

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901655e
• 作为产物：
  描述：

  在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到(3R)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]butan-2-yl]-5-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)

  摘要：

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901655e

文献信息

• Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)
  作者：Michael T. Crimmins、Jason M. Stevens、Gregory M. Schaaf

  DOI：10.1021/ol901655e

  日期：2009.9.3

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.