3-甲基-4-[16-(4-甲基-2,5-二氧代呋喃-3-基)十六烷基]呋喃-2,5-二酮 | 141364-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-[16-(4-甲基-2,5-二氧代呋喃-3-基)十六烷基]呋喃-2,5-二酮
• 英文名称: 3,3'-(hexadecane-1,16-diyl)-bis(4-methyl-furan-2,5-dione)
• 英文别名: 1,16-bis[4-methyl-2,5-doxo-3-furanyl]hexadecane；tyromycin A；3-methyl-4-[16-(4-methyl-2,5-dioxofuran-3-yl)hexadecyl]furan-2,5-dione
• CAS: 141364-77-4
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆
• 分子量: 446.584
• InChiKey: ZOXQKIRYCLFUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-甲基-4-[16-(4-甲基-2,5-二氧代呋喃-3-基)十六烷基]呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  天然存在的氨肽酶抑制剂酪霉素A的简便合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010260e

文献信息

• A new synthetic route to tyromycin A and its analogue from renewable resources
  作者：Fabrizio Roncaglia、Christian V. Stevens、Franco Ghelfi、Marijke Van der Steen、Mariella Pattarozzi、Laurent De Buyck

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.091

  日期：2009.2

  involving as featuring steps a transition metal catalyzed atom transfer radical cyclization and a functional rearrangement of the polyhalogenated 2-pyrrolidinones thus obtained, are described. Both routes use 10-undecenoic acid, a renewable source from castor oil, as starting material for the preparation of the pivotal intermediates α,α,α′,α′-tetrachlorodicarboxylic acids.

  描述了酪霉素A和非天然低级同系物的合成，其特征在于包括过渡金属催化的原子转移自由基环化和由此获得的多卤代2-吡咯烷酮的功能性重排。两种路线均使用10-十一碳烯酸（一种蓖麻油的可再生资源）作为制备关键中间体α，α，α'，α'-四氯二羧酸的原料。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Propargyl Pyruvates Enabling Unified Access to Tricladolides C and D, Chaetomellic Anhydride A, and Tyromycin A
  作者：Pathan Mosim Amin、Zhenjie Su、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01890

  日期：2021.11.5

  and racemic tricladolide C has been achieved in 52 and 16% overall yields with five to seven steps starting from commercially available compounds. Further catalytic hydrogenation of alkenylated maleic anhydrides derived from γ-alkylidenebutenolides produced chaetomellic anhydride A (19% yield for six steps) and tyromycin A (15% yield for six steps), which provides flexible synthetic approaches to these

  金催化的炔丙基丙酮酸环异构化已被开发为制备马来酸酐型天然产物的关键反应。通过与形成的 γ-亚烷基丁烯内酯的化学选择性环氧化和环氧化物的氧化裂解相结合，首次合成三环内酯 D 和外消旋三环内酯 C 的总产率为 52% 和 16%，从市售化合物开始，经过 5 到 7 个步骤。由 γ-亚烷基丁烯内酯衍生的烯基化马来酸酐的进一步催化加氢产生了毛藻酸酐 A（六步收率为 19%）和酪霉素 A（六步收率为 15%），这为这些天然存在的二烷基化马来酸酐提供了灵活的合成方法记录在案的。
• One-step Synthesis of Tyromycin A and Analogues
  作者：Stéphane Poigny、Michèle Guyot、Mohammad Samadi

  DOI：10.1021/jo971753f

  日期：1998.2.1