[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-6-trimethylsilyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate | 128848-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-6-trimethylsilyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 128848-47-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆Si₂
• 分子量: 438.668
• InChiKey: OUVCMRRSAMCNTI-JMPUJIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 [(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-6-trimethylsilyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的新型13 O→C甲硅烷基重排：α-D-甘露糖基三甲基硅烷的合成

  摘要：

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97585-4

文献信息

• PEDRETTI, VALERIE;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 77-88
  作者：PEDRETTI, VALERIE、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——