ethyl (S)-3-acetamido-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoate | 1185131-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-acetamido-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-3-acetamido-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenylpropanoate
• CAS: 1185131-31-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: XSBIZDPTVVVMNM-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-acetamido-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(S)-3-acetamido-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β的对映选择性迈克尔加成反应，β二取代硝基烯：一种新的方法，以β 2,2 -氨基酸与杂第四纪立体中心

  摘要：

  已经成功开发了α，β，β-三取代烯烃的原子经济有机催化不对称迈克尔反应。该反应显示出优异的对映选择性的催化剂的低负荷下，并且共轭加成产品是新颖β的合成有价值2,2 α-氨基酸和β-肽。

  DOI：

  10.1021/ol901572x
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (S)-3-acetamido-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  β的对映选择性迈克尔加成反应，β二取代硝基烯：一种新的方法，以β 2,2 -氨基酸与杂第四纪立体中心

  摘要：

  已经成功开发了α，β，β-三取代烯烃的原子经济有机催化不对称迈克尔反应。该反应显示出优异的对映选择性的催化剂的低负荷下，并且共轭加成产品是新颖β的合成有价值2,2 α-氨基酸和β-肽。

  DOI：

  10.1021/ol901572x

文献信息

• Enantioselective Michael Reactions of β, β-Disubstituted Nitroalkenes: A New Approach to β^2,2-Amino Acids with Hetero-Quaternary Stereocenters
  作者：Hai-Hua Lu、Fu-Gen Zhang、Xiang-Gao Meng、Shu-Wen Duan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol901572x

  日期：2009.9.3

  An atom-economic organocatalytic asymmetric Michael reaction of α,β,β-trisubstituted olefins has been successfully developed. The reaction exhibits excellent enantioselectivities under low loading of catalysts, and the conjugate addition products are valuable for the synthesis of novel β2,2-amino acids and β-peptides.

  已经成功开发了α，β，β-三取代烯烃的原子经济有机催化不对称迈克尔反应。该反应显示出优异的对映选择性的催化剂的低负荷下，并且共轭加成产品是新颖β的合成有价值2,2 α-氨基酸和β-肽。