(S)-3-acetamido-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoic acid | 1185131-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-acetamido-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-acetamido-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 1185131-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: CESKPEHXOYQGHX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetamido-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoic acid 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到methyl (S)-2-((S)-3-acetamido-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanamido)-3-phenyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  β的对映选择性迈克尔加成反应，β二取代硝基烯：一种新的方法，以β 2,2 -氨基酸与杂第四纪立体中心

  摘要：

  已经成功开发了α，β，β-三取代烯烃的原子经济有机催化不对称迈克尔反应。该反应显示出优异的对映选择性的催化剂的低负荷下，并且共轭加成产品是新颖β的合成有价值2,2 α-氨基酸和β-肽。

  DOI：

  10.1021/ol901572x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-acetamido-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(S)-3-acetamido-2-phenyl-2-(p-tolylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β的对映选择性迈克尔加成反应，β二取代硝基烯：一种新的方法，以β 2,2 -氨基酸与杂第四纪立体中心

  摘要：

  已经成功开发了α，β，β-三取代烯烃的原子经济有机催化不对称迈克尔反应。该反应显示出优异的对映选择性的催化剂的低负荷下，并且共轭加成产品是新颖β的合成有价值2,2 α-氨基酸和β-肽。

  DOI：

  10.1021/ol901572x

文献信息

• Enantioselective Michael Reactions of β, β-Disubstituted Nitroalkenes: A New Approach to β^2,2-Amino Acids with Hetero-Quaternary Stereocenters
  作者：Hai-Hua Lu、Fu-Gen Zhang、Xiang-Gao Meng、Shu-Wen Duan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol901572x

  日期：2009.9.3

  An atom-economic organocatalytic asymmetric Michael reaction of α,β,β-trisubstituted olefins has been successfully developed. The reaction exhibits excellent enantioselectivities under low loading of catalysts, and the conjugate addition products are valuable for the synthesis of novel β2,2-amino acids and β-peptides.

  已经成功开发了α，β，β-三取代烯烃的原子经济有机催化不对称迈克尔反应。该反应显示出优异的对映选择性的催化剂的低负荷下，并且共轭加成产品是新颖β的合成有价值2,2 α-氨基酸和β-肽。