Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-{(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[2-(2-allyloxy-phenyl)-acetoxy]-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 383422-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-{(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[2-(2-allyloxy-phenyl)-acetoxy]-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• CAS: 383422-35-3
• 化学式: C₅₉H₆₀O₁₄
• 分子量: 993.117
• InChiKey: HDYKSRHOACKYDV-JCUCUEROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  144.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-{(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[2-(2-allyloxy-phenyl)-acetoxy]-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烯丙氧基）苯基乙酰基酯作为寡糖合成的新型继发保护基

  摘要：

  可以通过中继方法使用Pd（PPh 3）4与质子海绵结合除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基，该条件不影响乙酰基，苯甲酰基和乙酰丙酸酯。另一方面，可以在不除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基的情况下裂解乙酰基和乙酰丙酸酯。新的保护基团与糖基化相容，并且可以有效地进行邻近基团的参与，导致1，2-反式糖苷的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01303-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(allyloxy)phenyl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-{(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[2-(2-allyloxy-phenyl)-acetoxy]-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烯丙氧基）苯基乙酰基酯作为寡糖合成的新型继发保护基

  摘要：

  可以通过中继方法使用Pd（PPh 3）4与质子海绵结合除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基，该条件不影响乙酰基，苯甲酰基和乙酰丙酸酯。另一方面，可以在不除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基的情况下裂解乙酰基和乙酰丙酸酯。新的保护基团与糖基化相容，并且可以有效地进行邻近基团的参与，导致1，2-反式糖苷的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01303-x