(2S)-5,12-dihydroxy-5',7-dimethoxy-2',2',5'-trimethyl-1H-spiro[tetracene-2,4'-[1,3]dioxolane]-6,11-dione | 76649-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (2S)-5,12-dihydroxy-5',7-dimethoxy-2',2',5'-trimethyl-1H-spiro[tetracene-2,4'-[1,3]dioxolane]-6,11-dione
• CAS: 76649-98-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O₈
• 分子量: 452.461
• InChiKey: KLLJHWXJZDBPGV-WUBHUQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5,12-dihydroxy-5',7-dimethoxy-2',2',5'-trimethyl-1H-spiro[tetracene-2,4'-[1,3]dioxolane]-6,11-dione 在 对甲苯磺酸 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 8-(S)-hydroxydaunorubicinone-7-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的立体特异性环氧化：通往8（r）-甲氧基十二烷酮的途径

  摘要：

  立体选择性环氧化1，将道诺菌素的7,8-不饱和衍生物，然后将环氧化合物2反式打开，得到8（R）-甲氧基道诺菌素6a; 通过化学相关性和PMR研究确定其在C-8的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80017-7
• 作为产物：
  描述：

  柔红酮 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以28%的产率得到(2S)-5,12-dihydroxy-5',7-dimethoxy-2',2',5'-trimethyl-1H-spiro[tetracene-2,4'-[1,3]dioxolane]-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的立体特异性环氧化：通往8（r）-甲氧基十二烷酮的途径

  摘要：

  立体选择性环氧化1，将道诺菌素的7,8-不饱和衍生物，然后将环氧化合物2反式打开，得到8（R）-甲氧基道诺菌素6a; 通过化学相关性和PMR研究确定其在C-8的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80017-7

文献信息

• Synthesis of ring A fluorinated anthracyclines
  作者：Franco Pasqui、Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00892-c

  日期：1996.1

  The synthesis of different anthracyclines of the daunorubicin family, fluorinated at position 8 or 10 is described. The 8-fluoroderivatives (2a-c) were obtained by glycosylation of the corresponding fluorinated aglycones. The 10-fluoroderivatives (2d-g) were synthesized directly from daunorubicin (1a) and idarubicin (1c) following a non deglycosidative approach. 8-(S)-Fluorodoxorubicin was obtained

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。