p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1352643-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1352643-96-9
• 化学式: C₄₉H₆₂O₁₄
• 分子量: 875.023
• InChiKey: BAUPHTSKMQDDIO-OFPDIRTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  140.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌酚类糖脂类似物对细胞因子释放的抑制

  摘要：

  炎症的贡献：合成了结核分枝杆菌的三种酚醛糖脂简化类似物，并评估了它们调节促炎性细胞因子（TNF-α，IL-1β，IL-6和MCP-1）和一氧化氮释放的能力。所有这些都证明了与多糖的甲基化模式有关的Toll样受体2介导的浓度依赖性抑制谱。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402001
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌酚类糖脂类似物对细胞因子释放的抑制

  摘要：

  炎症的贡献：合成了结核分枝杆菌的三种酚醛糖脂简化类似物，并评估了它们调节促炎性细胞因子（TNF-α，IL-1β，IL-6和MCP-1）和一氧化氮释放的能力。所有这些都证明了与多糖的甲基化模式有关的Toll样受体2介导的浓度依赖性抑制谱。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402001