4-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one | 120507-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 120507-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WQAQLSSASPVGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-trimethylsilanyl-but-2-en-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过新的甲硅烷基化的有机锡均烯酸酯等效物轻松获得β-酰基和β-芳基-丙醛

  摘要：

  钯催化的新型油溶试剂（α-甲氧基-γ-三丁基锡烷基）烯丙基三甲基硅烷与酰基或芳基卤化物的交叉偶联仅涉及乙烯基-锡键，随后与四丁基氟化铵进行甲硅烷基化反应，制得烯醇醚，即烯醇醚的前体β-酰基或β-芳基丙醛。

  DOI：

  10.1039/c39880000503

文献信息

• Organotin homoenolate equivalents - access to β-acyl-and β-aryl-propionaldehydes through heterosubstituted allyltins and vinyltins
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Michel Pereyre、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96010-7

  日期：1990.1

  as an equivalent of the homoenolate anion CH3-CHCH2CHO in reaction with acyl chlorides, the non-substituted α-ethoxyallyltributyltin could not be employed in this way. γ-Methoxyvinyltins, easily prepared by hydrostannation of propargylic ethers, are successfully employed as synthetic equivalents of the homoenolate anions-CH2CH2CHO and -CH2CH2COCH3 in reactions with acyl chlorides. A silylated γ-methoxyvinyltin

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。