5-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1416263-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1416263-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: RZBAHBOZBRKNTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱羧/N-O裂解从α-亚氨基-含氧酸电合成（杂）芳基腈

  摘要：

  通过 α-亚氨基-含氧酸的电化学氧化脱羧，开发了一种通过亚氨基自由基合成（杂）芳基腈的新方法。该协议为在环境条件下具有广泛的官能团耐受性的腈提供了一种有效的方法，可用于一锅克级合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc02986c

文献信息

• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01244a

  日期：——

  The copper-mediated cyanation of indoles with DMF as a single surrogate of “CN” has been realized.

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。
• Palladium-Catalyzed Directed Carbon–Carbon Bond Activation of Aryl Nitriles for Cyano Transfer
  作者：Lin Tan、Yang Pan、Qing-Ying Zeng、Zhen-Yu Wang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00429

  日期：2024.3.22

  Herein, we report the C–H cyanation of indoles via a palladium-catalyzed directed C–CN activation reaction using aryl nitrile as a cyano source. The employment of the phenoxy-oriented group is the key to the cleavage of the C–CN bond. This protocol features a broad substrate scope, good efficiency, and high regioselectivity. Furthermore, the practical application of this protocol was showcased in the

  在此，我们报道了使用芳基腈作为氰基源，通过钯催化的定向 C-CN 活化反应进行吲哚的 C-H 氰化。苯氧基取向基团的使用是C-CN键断裂的关键。该方案具有底物范围广、效率高、区域选择性高的特点。此外，该方案的实际应用在吲哚衍生物的后期功能化和合成中得到了展示，吲哚衍生物是通过氰化过程衍生自药物和天然产物。