2-[(3aR,4R,6S,7R,7aS)-4-[(E)-dec-2-enyl]-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1185862-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(3aR,4R,6S,7R,7aS)-4-[(E)-dec-2-enyl]-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1185862-93-4
• 化学式: C₂₈H₅₄O₆Si
• 分子量: 514.819
• InChiKey: NSSOFJQWYKOJHV-UVIYUVPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,4R,6S,7R,7aS)-4-[(E)-dec-2-enyl]-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以100%的产率得到(2R,3R)-1-[(3aR,4R,6S,7R,7aS)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]decane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  共生杀菌素C1'-C25'片段的立体选择性合成和绝对构型

  摘要：

  已经完成了共生双杀菌素的C1'-C25'片段的立体选择性合成，该共生双杀菌素是通过碱水解从共生双杀菌素的降解产物中获得的。在侧链的引入中，合成路线的特征是Kotsuki偶联和Julia-Kocienski烯烃化。该对映和立体选择性合成已经建立了C1'-C25'片段的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo901162v
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3aR,4R,6S,7R,7aS)-4-dec-2-ynyl-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-[(3aR,4R,6S,7R,7aS)-4-[(E)-dec-2-enyl]-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  共生杀菌素C1'-C25'片段的立体选择性合成和绝对构型

  摘要：

  已经完成了共生双杀菌素的C1'-C25'片段的立体选择性合成，该共生双杀菌素是通过碱水解从共生双杀菌素的降解产物中获得的。在侧链的引入中，合成路线的特征是Kotsuki偶联和Julia-Kocienski烯烃化。该对映和立体选择性合成已经建立了C1'-C25'片段的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo901162v

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C1′−C25′ Fragment of Symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Takeshi Murata、Takahiro Asai、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1021/jo901162v

  日期：2009.9.4

  Stereoselective synthesis of the C1′−C25′ fragment of symbiodinolide, which was obtained as a degraded product from symbiodinolide by alkaline hydrolysis, has been accomplished. The synthetic route features Kotsuki coupling and Julia−Kocienski olefination in the introduction of the side chains. This enantio- and stereoselective synthesis has established the absolute configuration of the C1′−C25′ fragment.

  已经完成了共生双杀菌素的C1'-C25'片段的立体选择性合成，该共生双杀菌素是通过碱水解从共生双杀菌素的降解产物中获得的。在侧链的引入中，合成路线的特征是Kotsuki偶联和Julia-Kocienski烯烃化。该对映和立体选择性合成已经建立了C1'-C25'片段的绝对构型。