2,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-pentanedioic acid | 220271-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-pentanedioic acid
• 英文别名: 2,4-bis(4-bromophenyl)pentanedioic acid
• CAS: 220271-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 442.104
• InChiKey: HEOXZNCCIIXALF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-pentanedioic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (+/-)-2,8-diphenyldibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  合成功能性手性碳环裂隙分子，与Tröger的基础衍生物互补。

  摘要：

  报道了衍生自二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6,12-dione的光学纯官能化裂隙分子的合成。这些裂口让人联想到Tröger的碱基，但包含尺寸不同的裂口以及可用于分子识别研究的其他羰基（或醇）基团。通过分子内Friedel-Crafts酰化反应合成2,8-二甲基和2,8-二溴衍生物，并通过手性HPLC拆分。通过对二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6,12-dione的区域特异性硝化制备2,8-二硝基衍生物。二溴和二硝基衍生物可直接进入一系列功能化的分子裂隙。钯催化的二溴衍生物的偶合得到二取代的苯基，茴香醚和乙炔衍生物，同时还原二硝基衍生物和乙酰化得到氨基-二酮和酰胺-羟基衍生物。二甲基十二，二溴13，二（对甲氧基苯基）16，二硝基18和二甲基二硝基22衍生物的X射线晶体结构显示芳环之间的平面之间的夹角为84-10

  DOI：

  10.1021/jo991741p
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-pentanedinitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  刚性手性碳环裂隙作为构建新的超分子宿主的基础

  摘要：

  报道了两个在腔体外围含有羰基的手性碳环裂隙分子的合成和拆分。这些化合物让人联想到Tröger的碱，但含有较小的裂口和其他羰基（或醇）基团。二溴和二甲基衍生物的X射线晶体结构表明，两个芳环之间的二面角分别为79°和85°。通过将其他识别基团引入到裂隙分子中，二溴衍生物提供了进入新的超分子宿主的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02179-0