N-(but-3-enyl)-5-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethylamino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide | 909708-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-5-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethylamino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide
• CAS: 909708-69-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₂
• 分子量: 339.397
• InChiKey: PGWFMYDNKXHQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-5-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethylamino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder/1,3,4-恶二唑的1,3-偶极环加成级联：一组独特的长春碱类似物的全合成

  摘要：

  详细介绍了由跨环 [4 + 2] 环加成引发的 1,3,4-恶二唑的强大串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成级联。令人印象深刻的四个环、四个碳-碳键和六个立体中心设置在新形成的中心六元环的每个位点上，以在低至 80 °C 的温度下进行级联热反应。由此产生的环加合物为合成长春碱的独特类似物提供了基础，该类似物在天然产物的文多林衍生亚基的 C3/C4 中心含有代谢良性的深层环状修饰。

  DOI：

  10.1021/ol402549n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{2-[(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamoyl]hydrazino}-2-oxoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(but-3-enyl)-5-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethylamino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.

  DOI：

  10.1021/ja0612549