(S)-3-(diphenylphosphaneyl)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one | 1357262-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(diphenylphosphaneyl)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1357262-09-9
• 化学式: C₂₆H₂₂NOP
• 分子量: 395.441
• InChiKey: BOWMSKVUKQCNPS-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 、 3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 C₂₈H₂₆N₂PPd⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(S)-3-(diphenylphosphaneyl)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle催化的烯类不对称加氢磷酸化反应，合成C *和P *手性叔膦

  摘要：

  已经开发了由palladacycles催化的烯酮的高反应性和立体选择性氢磷酸化反应，用于合成C *-和P *-手性叔膦。当使用Ph 2 PH作为加氢膦酸酯化试剂时，以高收率和优异的对映选择性合成了一系列C *-手性叔膦（C * -P键形成），并且一次重结晶即可获得其对映体纯形式。当外消旋仲膦rac -R 3（R 4）PH被利用，以高产率产生了具有C *-和P *手性中心的一系列叔膦（C * -P *键形成），具有良好的非对映和对映选择性。已经揭示了催化循环中涉及的立体电子因素。

  DOI：

  10.1021/ic202472f

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3