(2R,3R)-2-((4R,5R)-4,5-Dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-cyclopentanone | 131761-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R)-2-((4R,5R)-4,5-Dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-cyclopentanone
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl]-3-naphthalen-2-ylsulfanylcyclopentan-1-one
• CAS: 131761-13-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃S
• 分子量: 342.459
• InChiKey: DEJADRISFBORDO-YTFOQLDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((4R,5R)-4,5-Dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-cyclopentanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium fluoride 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,4R,6R,9S)-1,9-dihydroxy-5-oxa-tricyclo[8.3.0.0^4,6]tridec-10-ene-2,7-diyn-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the epoxy diyne core of neocarzinostatin chromophore

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00002a059
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊烷-1-甲醛 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-((4R,5R)-4,5-Dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the epoxy diyne core of neocarzinostatin chromophore

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00002a059

文献信息

• MYERS, ANDREW G.;HARRINGTON, PHILIP M.;KUO, ELAINE Y., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 694-695
  作者：MYERS, ANDREW G.、HARRINGTON, PHILIP M.、KUO, ELAINE Y.

  DOI：——

  日期：——
• LANNEYE, G. S.;MOERLEIN, S. M.;PARKINSON, D.;WELCH, M. J., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2430-2437
  作者：LANNEYE, G. S.、MOERLEIN, S. M.、PARKINSON, D.、WELCH, M. J.

  DOI：——

  日期：——