6-chloro-4-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline | 10174-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 6-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-2H-quinoline
• CAS: 10174-56-8
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 395.909
• InChiKey: GAJQEBLOVWZQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-(1-hydroxy-1-phenylallyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到6-chloro-4-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  金催化2-甲苯磺酰基氨基苯基丙-1-烯-3-醇的分子内烯丙基胺化。精确合成（±）-Angustureine

  摘要：

  本文描述了依赖于AuCl 3 / AgSbF 6催化2-甲苯磺酰基氨基苯基丙-1-烯-3-醇的分子内烯丙基胺化的1,2-二氢喹啉的有效合成途径。独特地，发现该反应仅在金和银催化剂组合存在下在室温下快速进行，并以40-91％的产率生产1,2-二氢喹啉产物。已证明该方法适用于广泛的包含吸电子，给电子和空间要求高的底物组合的2-tosylaminophenylprop-1-en-3-ols。建议该机理涉及通过AuCl 3 / AgSbF 6活化醇底物催化剂。这之后是起始材料的电离，其导致磺酰胺单元的分子内亲核加成至烯丙基阳离子部分和1，2-二氢喹啉的构建。该N-杂环成环策略作为利用醇作为亲电子试剂的合成工具的实用性通过其在生物活性四氢喹啉碱生物碱（±）-鸟苷的合成中的应用来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jo900917q

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Allylic Amination of 2-Tosylaminophenylprop-1-en-3-ols. A Concise Synthesis of (±)-Angustureine
  作者：Prasath Kothandaraman、Shi Jia Foo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo900917q

  日期：2009.8.21

  ionization of the starting material, which causes intramolecular nucleophilic addition of the sulfonamide unit to the allylic cation moiety and construction of the 1,2-dihydroquinoline. The utility of this N-heterocyclic ring forming strategy as a synthetic tool that makes use of alcohols as pro-electrophiles was exemplified by its application to the synthesis of the bioactive tetrahydroquinoline alkaloid

  本文描述了依赖于AuCl 3 / AgSbF 6催化2-甲苯磺酰基氨基苯基丙-1-烯-3-醇的分子内烯丙基胺化的1,2-二氢喹啉的有效合成途径。独特地，发现该反应仅在金和银催化剂组合存在下在室温下快速进行，并以40-91％的产率生产1,2-二氢喹啉产物。已证明该方法适用于广泛的包含吸电子，给电子和空间要求高的底物组合的2-tosylaminophenylprop-1-en-3-ols。建议该机理涉及通过AuCl 3 / AgSbF 6活化醇底物催化剂。这之后是起始材料的电离，其导致磺酰胺单元的分子内亲核加成至烯丙基阳离子部分和1，2-二氢喹啉的构建。该N-杂环成环策略作为利用醇作为亲电子试剂的合成工具的实用性通过其在生物活性四氢喹啉碱生物碱（±）-鸟苷的合成中的应用来举例说明。
• FeCl₃·6H₂O-Catalyzed Intramolecular Allylic Amination: Synthesis of Substituted Dihydroquinolines and Quinolines
  作者：Zhiming Wang、Shen Li、Bin Yu、Haibo Wu、Yurong Wang、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1021/jo301560w

  日期：2012.10.5

  efficient method to synthesize 2- or 4-substituted 1,2-dihydroquinolines and quinolines catalyzed by FeCl3·6H2O (2 mol %) was described. The iron-catalyzed intramolecular allylic amination of 2-aminophenyl-1-en-3-ols proceeded smoothly to afford 13 1,2-dihydroquinoline and 8 quinoline derivatives under mild reaction conditions with good to excellent yields (up to 96%).

  描述了一种简便有效的合成FeCl 3 ·6H 2 O（2 mol％）催化的2-或4-取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。在温和的反应条件下，铁催化的2-氨基苯基-1-en-3-醇的分子内烯丙基胺化反应顺利进行，得到了13个1,2-二氢喹啉和8个喹啉衍生物，收率好至极佳（高达96％）。
• Iron oxide-silver magnetic nanoparticles as simple heterogeneous catalysts for the direct inter/intramolecular nucleophilic substitution of π-activated alcohols with electron-deficient amines
  作者：Xingzhu Xu、Haibo Wu、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Zhiming Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.028

  日期：2015.8

  The development of bimetallic iron oxide-silver magnetic nanoparticles (Fe2O3-Ag MNPs) catalytic system provides an efficient heterogeneous synthetic pathway to allylic amines and 1,2-dihydroquinolines involving the direct inter/intramolecular nucleophilic substitution of pi-activated alcohols with electron-deficient amines. The major advantages of the present method are wide substrate scope, simple product separation, low catalyst loading, and magnetically recyclable catalyst. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.