1-(4'-Oxopentyl)bicyclo<2.2.2>octan-2-one | 121741-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-Oxopentyl)bicyclo<2.2.2>octan-2-one
• CAS: 121741-15-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: GDSIFHMKHPLLHQ-BJHJDKERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-Oxopentyl)bicyclo<2.2.2>octan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-Acetyltricyclo[5.2.2.0_1,5]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第21部分。1（±）-海因溶胶和（±）-10-表-海因溶胶的全合成

  摘要：

  构建螺[4.5]癸烷的有效策略 描述了eremane系统，该系统涉及酸催化 内醇重排，然后是氧化 裂解导致螺系统的生成，这是关键步骤。 该方法扩展到 (±)-hinesol 的全合成 和(±)-10-epi-hinesol 2。

  DOI：

  10.1039/a606197d
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyltricyclo<6.2.2.0_1,6>dodec-5-en-9-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 镍 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(4'-Oxopentyl)bicyclo<2.2.2>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第21部分。1（±）-海因溶胶和（±）-10-表-海因溶胶的全合成

  摘要：

  构建螺[4.5]癸烷的有效策略 描述了eremane系统，该系统涉及酸催化 内醇重排，然后是氧化 裂解导致螺系统的生成，这是关键步骤。 该方法扩展到 (±)-hinesol 的全合成 和(±)-10-epi-hinesol 2。

  DOI：

  10.1039/a606197d

文献信息

• A novel skeletal rearrangement of bicyclo(2.2.2)octenes through bicyclo(3.2.1)octene system: synthesis of (±)-hinesol and (±)-10--hinesol
  作者：G.S.R.Subba Rao、Seenivasaga N Janaki

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85097-4

  日期：1988.1

  Acid catalysed rearrangement of the -alcohol (9) leads to the ketones (11) and (12) having the bicyclo(3.2.1) and bicyclo(2.2.2) moieties. An efficient entry into spiro(4.5)decane and eremane system, as exemplified by the total synthesis of (±)-hinesol (2) and its 10-epimer (3) is reported.

  -醇（9）的酸催化重排导致具有双环（3.2.1）和双环（2.2.2）部分的酮（11）和（12）。据报道，可以高效地进入螺（4.5）癸烷和乙二胺系统，以（±）-海因溶胶（2）及其10-受体（3）的全合成为例。