(4R,5R)-4-((2R)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-yl)-5-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane | 1141365-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-((2R)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-yl)-5-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(2R)-2,6-dimethylhept-5-enyl]-5-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 1141365-63-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: ODKCNSHTMADHEP-JFIYKMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.67h， 以64.4 mg的产率得到(4R,5R)-4-((2R)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-yl)-5-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Berkelic Acid 侧链的介绍和 C-22 立体化学的分配

  摘要：

  醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的 Kiyooka 羟醛缩合反应和由N -Ts-( S )-缬氨酸制备的恶唑硼烷酮得到四种可能的羟醛加合物中的两种，它们被氧化和脱保护以完成 (-)-berkelic 的合成酸和 (-)-22- epi- berkelic 酸。该合成建立了绝对立体化学并将立体化学指定为 C-22。提出了一种生物合成途径，该途径与已知的 spiciferone A、spicifernin 和 berkelic 酸的季碳上的绝对立体化学一致，并为 spicifernin 和 berkelic 酸的 C-18 和 C-19 的不同立体化学提供了简单的解释。

  DOI：

  10.1021/jo901221a

文献信息

• Synthesis of (−)-Berkelic Acid
  作者：Xiaoxing Wu、Jingye Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1002/anie.200805488

  日期：2009.2.2

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image