4-(tert-butoxy)-8-(pent-1-yn-1-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1312953-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxy)-8-(pent-1-yn-1-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1312953-33-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO
• 分子量: 347.5
• InChiKey: UPJWQIMFVPIHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 N-(2-pent-1-ynylphenyl)-1-phenylmethanimine 在 rhenium(V) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-(tert-butoxy)-8-(pent-1-yn-1-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]含金属的甲亚胺烷基化物的环加成反应，可高效合成油菜籽骨架

  摘要：

  通过从N-（邻-炔基苯基）亚胺衍生的含过渡金属的甲亚胺基化物与乙烯基醚的[3 + 2]环加成反应，可以实现在吲哚核3位上带有取代基的三环吲哚衍生物的高效合成。事实证明，第三行过渡金属络合物（尤其是PtCl 2）对于内部炔烃和亚氨酸酯的反应非常有效具有广泛通用性的基材。此外，作为对反应机理的有力支持，当将苄基乙烯基醚用作双极性亲和剂时，发现中间的Pt-卡宾配合物会发生分子内的C-H键插入反应，从而生成四环的吲哚衍生物。该协议提供了轻度合成高度功能化的三环吲哚衍生物（如丝裂霉素C的基本骨架）的合成基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.017