2-iodophenyl 1H-indole-2-carboxylate | 1315282-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-iodophenyl 1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: (2-iodophenyl) 1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1315282-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₀INO₂
• 分子量: 363.154
• InChiKey: MZCWZELOATYMSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl 1H-indole-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以32%的产率得到4H-benzo[b]indolo[1,2-d][1,4]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内铜催化反应合成吡咯，吲哚喹喔啉酮和恶嗪酮衍生物†

  摘要：

  分子内N-芳基化吡咯 和吲哚羧酰胺和羧酸盐与侧链卤代芳烃通过铜催化反应连接起来合成 吡咯 和 吲哚喹喔啉酮并报道了恶嗪酮衍生物。闭环反应通过常规加热和MW辐射进行。使用常规加热可获得中等至良好的喹喔啉酮和恶嗪酮衍生物的收率（34％至72％），而使用MW加热可获得最佳结果（41％至99％）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05269a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-iodophenyl 1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内O-芳基化在光刺激反应中合成6-取代的2-吡咯基和吲哚基苯并恶唑

  摘要：

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。

  DOI：

  10.1021/jo202386b