1-(benzyloxy)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene | 1541177-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1541177-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: ZTWCVMKBQNYHOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-3-(2-(2-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)phenoxy)pyridin-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF NEUROLOGICAL INDICATIONS

  摘要：

  本发明涉及中枢神经系统疾病的治疗。特别涉及本发明用于治疗阿尔茨海默病。

  公开号：

  EP4094762A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 1-(benzyloxy)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用Peterson Olefination方法对全氟烷基酮进行亚甲基化

  摘要：

  据报道，操作上简单，廉价且快速的途径是将多种三氟甲基酮进行烯化以生成3,3,3-三氟甲基丙烯。使用彼得森烯化方法，该反应使烯烃产物的收率良好至极佳，并且可以在不纯化β-羟基甲硅烷基中间体的情况下进行。该反应可以扩展至其他全氟烷基取代基，并且易于扩大规模。所制备的烯烃可以容易地转化成多种其他的含全氟烷基的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402577n

文献信息

• A Continuous-Flow Approach to 3,3,3-Trifluoromethylpropenes: Bringing Together Grignard Addition, Peterson Elimination, Inline Extraction, and Solvent Switching
  作者：Trevor A. Hamlin、Gillian M. L. Lazarus、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/op500190j

  日期：2014.10.17

  A continuous-flow approach to the synthesis of 3,3,3-trifluoromethylpropenes involving Grignard addition of, (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride to a trifluoromethyl ketone followed by dehydrative desilylation of the alpha-trifluoromethyl-beta-hydroxysilyl alcohol using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is reported. An inline aqueous/organic extraction and a concomitant solvent switch were key to the success of the methodology. Transition from batch to continuous flow conditions allows for higher yields, shorter reaction times, and facile scale out.