2-Methoxy-3-benzoyl-5-chlor-3H-azepin | 20925-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-3-benzoyl-5-chlor-3H-azepin
• 英文别名: (5-chloro-2-methoxy-3H-azepin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 20925-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: MDODFZDFAWHHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3-benzoyl-5-chlor-3H-azepin 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Phenyl-4-chlor-furo<2.3-b>-pyridin
  参考文献：
  名称：

  有机光化学反应—VI：2-甲氧基和2-氨基-3-酰基-3 H-氮杂环庚烷的光化学和热环收缩

  摘要：

  3-苯甲酰基-2-甲氧基-3 H - a庚因（IIa）在甲醇中的光解反应生成7-苯甲酰基-2-甲氧基-3-氮杂双环[2.1.0]庚-2,4-二烯（IVa），2-甲氧基-3-苯基酰基吡啶（Va）和2-苯基呋喃[2.3- b ]-吡啶（VIa）。该反应延长至3-苯甲酰基-5-氯-和-6-氯-2-甲氧基-3H-氮杂（IIB，c）和3-丙酮基-2-甲氧基-3- ħ吖庚因（IID）其中后行类似分别转化为相应的吡啶衍生物（Vb-d和VIb）。IIa–c的热解得到相似的吡啶衍生物。2-氨基-3-酰基-3 H-氮杂（IIIa–c）的热重排得到吡咯并[2.3- b]吡啶衍生物（XIa–c）或2-二乙氨基-3-苯并吡啶（XIIa，b）。提出了这些环收缩的尝试性机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80042-6