1,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 93495-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• CAS: 93495-73-9
• 化学式: C₃₁H₃₂O₉
• 分子量: 548.59
• InChiKey: ZBEUJOGMKIXYFD-UJPMWDSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranose 在 吡啶 作用下， 生成 1,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose 、 1,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-α-d-吡喃半乳糖苷的合成与表征

  摘要：

  摘要烯丙基4-O-（4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-将苄基-α-d-吡喃半乳糖苷进行O-去甲酰化，得到1-羟基衍生物，然后将其转化为相应的1-O-（N-苯基氨基甲酰基）衍生物，用无水HCl处理可得α-d-吡喃半乳糖苷氯化物。将其转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，将其与烯丙基2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷偶联，得到结晶烯丙基4-O- [ 4-O-（4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基- β-d-吡喃半乳糖苷] -2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（15），产率为85％，未发现痕量的α端基异构体。用在95％乙醇中的2％KCN使三糖衍生物15脱酯，并用H 2 -Pd将产物O

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85245-3