pivaloyloxymethyl (3S^*,4R^*)-α-<4-(2,3-epoxypropyl)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone-1-yl>-α-triphenylphosphoranilideneacetate | 102990-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pivaloyloxymethyl (3S^*,4R^*)-α-<4-(2,3-epoxypropyl)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone-1-yl>-α-triphenylphosphoranilideneacetate
• 英文别名: pivaloyloxymethyl (3S^*,4R^*)-α-[4-(2,3-epoxypropyl)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone-1-yl]-α-triphenylphosphoranilideneacetate
• CAS: 102990-88-5；103065-48-1
• 化学式: C₃₆H₃₈NO₉P
• 分子量: 659.673
• InChiKey: IIXXZNWNJNIZDC-OJNYQJPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloyloxymethyl (3S^*,4R^*)-α-<4-(2,3-epoxypropyl)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone-1-yl>-α-triphenylphosphoranilideneacetate 在 正丁基锂 、 jones' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(2R,3S)-3-((S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-2-oxo-propyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. II. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl carbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  具有C-6位的1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的Racemic 2-乙酰氧甲基和2-(杂芳基)硫甲基碳青霉烯化合物（5、25、38、40、42和36b、23b、28b、30b、32b、34b）通过共同中间体3a和3b合成，并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4361
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxiranylmethyl-azetidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 pivaloyloxymethyl (3S^*,4R^*)-α-<4-(2,3-epoxypropyl)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone-1-yl>-α-triphenylphosphoranilideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. II. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl carbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  具有C-6位的1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的Racemic 2-乙酰氧甲基和2-(杂芳基)硫甲基碳青霉烯化合物（5、25、38、40、42和36b、23b、28b、30b、32b、34b）通过共同中间体3a和3b合成，并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4361