cis-endo-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-anti-(phenylmethoxy)methylbicyclo[2.2.1]-hept-5-ene acetonide | 1456713-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-endo-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-anti-(phenylmethoxy)methylbicyclo[2.2.1]-hept-5-ene acetonide
• CAS: 1456713-09-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: AWPKEPRAFWIYEC-FFHOCLHESA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-endo-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-anti-(phenylmethoxy)methylbicyclo[2.2.1]-hept-5-ene acetonide 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到(7-(phenylmethoxy)methyl-3,3-dimethylhexahydro-1Hcyclopenta[e][1,3]-dioxepine-6,8-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式，顺式，顺-1,2,3,4,5-五（羟甲基）环戊烷

  摘要：

  清一色顺pentamethanolcyclopentane已在六个步骤通过马来酸酐的第尔斯-阿尔德缩合（苄氧基甲基）环戊-2,4-二烯，还原酸酐到被保护为丙酮化物的二醇获得。然后，双键的臭氧分解，接着还原导致顺式-二醇。然后其他三个甲醇基团的去保护连续得到顺式，顺式，顺式，顺-1,2,3,4,5-五（羟甲基）环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.013
• 作为产物：
  描述：

  10-benzyloxymethyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 cis-endo-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-anti-(phenylmethoxy)methylbicyclo[2.2.1]-hept-5-ene acetonide
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式，顺式，顺-1,2,3,4,5-五（羟甲基）环戊烷

  摘要：

  清一色顺pentamethanolcyclopentane已在六个步骤通过马来酸酐的第尔斯-阿尔德缩合（苄氧基甲基）环戊-2,4-二烯，还原酸酐到被保护为丙酮化物的二醇获得。然后，双键的臭氧分解，接着还原导致顺式-二醇。然后其他三个甲醇基团的去保护连续得到顺式，顺式，顺式，顺-1,2,3,4,5-五（羟甲基）环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.013