2-(2-bromophenyl)-N-(tert.-butyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-3-amine | 1356011-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-N-(tert.-butyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-3-amine
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-N-tert-butylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 1356011-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₄
• 分子量: 345.242
• InChiKey: FDKYXFKVWISCIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N-(tert.-butyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-3-amine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到C₁₆H₁₆N₄
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Diverse Synthesis of N-Fused Polycyclic Heterocycles via the Sequence of Ugi-Type MCR and CuI-Catalyzed Coupling/Tandem Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Several diversity-oriented syntheses of N-fused polycyclic heterocycles have been demonstrated but most of them are based on point diversity within the same library and usually involve time-consuming sequential multistep syntheses, which also suffer from low yields and/or poor precursor scopes. We have developed a new strategy for the syntheses of skeletal diverse N-fused polycyclic compounds via an Ugi-type MCR followed by a CuI-catalyzed coupling reaction or tandem Pictet-Spengler reaction. This two-step sequence provides eight distinct skeleton of fused {6-5-5-6}, {5-5-5-6}, {6-5-6-6}, and {5-5-6-6} ring systems that have applications in medicinal chemistry and chemical genetics too.

  DOI：

  10.1021/jo202255v
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 异氰酸叔丁酯 、 邻溴苯甲醛 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到2-(2-bromophenyl)-N-(tert.-butyl)imidazo[1,2-a]pyrazine-3-amine
  参考文献：
  名称：

  GBB-3CR/亚胺酰化序列荧光环化咪唑并[4,5-c]异喹啉——pUC-19凝胶电泳迁移率变动分析中的DNA相互作用

  摘要：

  在本文中，我们报告了针对包含 GBB-3CR 的环化咪唑并[4,5 - c ] 异喹啉的顺序合成路线的开发，然后是分子内酰亚胺化环化。X 射线晶体学揭示了所得多杂环的平坦 3D 结构。因此，我们通过建立基于 pUC-19 质粒的凝胶电泳迁移率变化分析来评估它们与双链 DNA 的相互作用，揭示了 ds-DNA 对链断裂诱导条件的稳定作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob00372d

文献信息

• Dandia, Anshu; Khan, Shahnawaz; Parewa, Vijay, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 4, p. 429 - 438
  作者：Dandia, Anshu、Khan, Shahnawaz、Parewa, Vijay、Sharma, Amit、Kumawat, Begraj、Rathore, Kuldeep S.

  DOI：——

  日期：——