2'-deoxy-2'-fluoro-ara-aristeromycin | 118149-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-fluoro-ara-aristeromycin
• 英文别名: (1R,2R,3R,5R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-fluoro-5-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 118149-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₅O₂
• 分子量: 267.263
• InChiKey: TVNPMRDOIORZRJ-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-fluoro-ara-aristeromycin 在 氨 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-((1R,2R,3R,4R)-2-Fluoro-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-1-methoxy-1,9-dihydro-purin-(6Z)-ylidene-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the potent anti-herpetic carbocyclic 9-(2′deoxy-2′-flouro-β-D-arabinofuranosyl) guanine (+)CAFG from arsiteromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94624-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,4R)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-benzoyloxy-3-fluorocyclopentyl]methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-deoxy-2'-fluoro-ara-aristeromycin
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'- fluoro - ara - aristeromycin，一种新的抗疱疹药：首次将2'-氟取代基直接引入到碳环核苷中

  摘要：

  Aristeromycin已分四个阶段转化为其2'-deoxy-2'-fluoro- ara - analogue（4）；化合物（4）在体外和体内均显示出有效的抗疱疹活性。

  DOI：

  10.1039/c39880000898

文献信息

• BORTHWICK, ALAN D.;BIGGADIKE, KEITH;HOLMAN, STUART, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 767-770
  作者：BORTHWICK, ALAN D.、BIGGADIKE, KEITH、HOLMAN, STUART

  DOI：——

  日期：——