methyl (6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-6,7-di-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 688044-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-6,7-di-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-[(2S,3S,4S,5S,6S)-6-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-3-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 688044-81-7
• 化学式: C₃₄H₄₃N₃O₁₄
• 分子量: 717.727
• InChiKey: OGDZERCDSYOIDM-UMXNFHMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-6,7-di-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 methyl (6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-4,6,7-tri-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-O-取代的庚糖衍生物的区域选择性 3-O-甲硅烷基化合成 2,3-二-O-取代的庚糖结构

  摘要：

  2-O-苄基 (Bn) 庚糖 (Hep)、甲基 6,7-二-O-乙酰基-2-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚糖苷的 3,4-二醇衍生物（ 3)，用三乙基甲硅烷基 (TES) 和叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 氯化物处理，分别区域选择性地形成 3-O-甲硅烷基醚 4 和 6。为了检查 2-O-取代二糖的 3,4-二醇的甲硅烷基化是否也产生相应的 3-O-甲硅烷基化二糖，我们通过偶联 Hep 2-合成了 α-GlcN3-(1⇄2)-Hep 11a OH 受体 9 与 GlcN3 三氯乙酰亚胺 10. 正如使用 2-O-Bn Hep 3 获得的结果所预期的那样，用 TESCl 处理 α-GlcN3-(1⇄2)-Hep-3,4-二醇 14，然后进行乙酰化仅得到 3-O-TES 15。通过甲硅烷基化/乙酰化（不分离 15）和随后的酸水解，将化合物 14 转化为 3-OH 受体 16。通过将二糖

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300652
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl (6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-6,7-di-O-acetyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到methyl (6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-6,7-di-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-O-取代的庚糖衍生物的区域选择性 3-O-甲硅烷基化合成 2,3-二-O-取代的庚糖结构

  摘要：

  2-O-苄基 (Bn) 庚糖 (Hep)、甲基 6,7-二-O-乙酰基-2-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚糖苷的 3,4-二醇衍生物（ 3)，用三乙基甲硅烷基 (TES) 和叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 氯化物处理，分别区域选择性地形成 3-O-甲硅烷基醚 4 和 6。为了检查 2-O-取代二糖的 3,4-二醇的甲硅烷基化是否也产生相应的 3-O-甲硅烷基化二糖，我们通过偶联 Hep 2-合成了 α-GlcN3-(1⇄2)-Hep 11a OH 受体 9 与 GlcN3 三氯乙酰亚胺 10. 正如使用 2-O-Bn Hep 3 获得的结果所预期的那样，用 TESCl 处理 α-GlcN3-(1⇄2)-Hep-3,4-二醇 14，然后进行乙酰化仅得到 3-O-TES 15。通过甲硅烷基化/乙酰化（不分离 15）和随后的酸水解，将化合物 14 转化为 3-OH 受体 16。通过将二糖

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300652