(4S,5R)-4,5-Bis-methoxymethyl-cyclohexene | 72635-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-Bis-methoxymethyl-cyclohexene
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)cyclohex-1-ene
• CAS: 72635-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VENBMKYLTYBNRE-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-Bis-methoxymethyl-cyclohexene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4,5-Bis-methoxymethyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  倍半萜抗肿瘤内酯的合成。7.针对戊二酸内酯的全合成的研究。分子内烯反应。

  摘要：

  官能化的环戊烯通过热烯反应环化为。合成的所有步骤都是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86277-8
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,6-dihydroxymethyl-3-cyclohexene 、 碘甲烷 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以2.74 g的产率得到(4S,5R)-4,5-Bis-methoxymethyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的脂族醚的闭环C-O / C-O复分解

  摘要：

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201802563