(6R)-6-(3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl)-5,5-dimethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione | 1174504-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6R)-6-(3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl)-5,5-dimethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: (6R)-6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-5,5-dimethyloxane-2,4-dione
• CAS: 1174504-25-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: IYBVKAJZAFFOKH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-(3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl)-5,5-dimethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-methoxy-3,3-dimethyl-2H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-acetoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethylhexanoic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以80%的产率得到(6R)-6-(3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl)-5,5-dimethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003