2-(3,3-Dimethyl-cycloprop-1-enyl)-propan-2-ol | 13435-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,3-Dimethyl-cycloprop-1-enyl)-propan-2-ol
• 英文别名: 2-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 13435-95-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: GSPQNRHDNVWVDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-Dimethyl-cycloprop-1-enyl)-propan-2-ol 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Dimethyl 2-[2-(3,3-dimethylcyclopropen-1-yl)propan-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Nueske, Hanno; Braese, Stefan; Meijere, Armin de, Synlett, 2000, # 10, p. 1467 - 1469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Propionic acid 1-(3,3-dimethyl-cycloprop-1-enyl)-1-methyl-ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3,3-Dimethyl-cycloprop-1-enyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机氮化合物的光化学。第二部分 pyrazolenines的光解经由重氮化合物

  摘要：

  所描述的证据进一步阐明了所提出的将吡唑烷酮光解转化为环丙烯的机理。通过分光光度法和通过捕集乙酸研究了3-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-5,5-二甲基吡唑啉的光解中间体重氮化合物。在酸的存在下，质子化会引发一个品酒酸的羽化脱氨序列，并形成相当数量的羟基酯和环氧化物。在不存在酸的情况下，环氧化物也是光解的次要产物。

  DOI：

  10.1039/j39660001719

文献信息

• Synthesis of Bifunctional Allylic Compounds by Using Cyclopropenes as Functionalized Allyl Equivalents
  作者：Sergio Mata、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201806961

  日期：2018.8.27

  The synthesis of uncommon bifunctional allylic derivatives bearing a silane and an alcohol within the same allylic framework is reported. This method relies on the coupling of hydrosilanes with substituted and functionalized cyclopropenes, which deliver the allyl fragment. Rhodium(II) catalysts provide regioselective access to vinyl carbene intermediates, which easily undergo Si−H bond insertions.

  报道了在相同的烯丙基框架内带有硅烷和醇的不常见的双官能烯丙基衍生物的合成。该方法依赖于氢硅烷与取代的和官能化的环丙烯的偶联，后者递送烯丙基片段。铑（II）催化剂可选择性地进入乙烯基卡宾中间体，该中间体容易发生Si-H键插入。转变发生时具有完全的原子经济性，并显示出非常广泛的范围，包括分子内形式的环状O-Si-连接化合物的合成以及相应烯丙基胺的合成。