2-(2-naphthyl)-3-nitro-2H-chromene | 106230-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 106230-55-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: BKABAKMOFJTYSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)-3-nitro-2H-chromene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到(2S,3R)-2-Naphthalen-2-yl-3-nitro-chroman
  参考文献：
  名称：

  用硼烷和硼氢化物还原α，β-不饱和硝基烯烃。获得3-硝基-，3-羟基氨基-和3-氨基-2h-1-苯并吡喃衍生物的便捷途径

  摘要：

  硼氢化物催化的3-硝基苯并二氢硼烷还原为各种3-羟基羟氨基5和3-氨基-2 H -1-苯并吡喃提供了简便的途径。另一方面，用甲氧基硼氢化物还原可提供3-硝基苯并二氢吡喃2 ，4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240343
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 三乙烯二胺 、 环己胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(2-naphthyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• The Synthesis of 2-Naphthyl-3-nitro-2<i>H</i>-1-benzopyrans
  作者：Rajender S. Varma、Miryam Kadkhodayan、George W. Kabalka

  DOI：10.1055/s-1986-31683

  日期：——

  The condensation of o-hydroxybenzaldehydes with 2-nitroethenylnapthalenes in dichloromethane afforded 2-naphthychromenes.

  邻羟基苯甲醛与2-硝基乙烯基萘在二氯甲烷中缩合得到2-萘色烯。
• VARMA, RAJENDER, S.;KADKHODAYAN, MIRYAM;KABALKA, G. W., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 6, 486-488
  作者：VARMA, RAJENDER, S.、KADKHODAYAN, MIRYAM、KABALKA, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, R. S.;GAI, YUAN-ZHU;KABALKA, G. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 767-772
  作者：VARMA, R. S.、GAI, YUAN-ZHU、KABALKA, G. W.

  DOI：——

  日期：——