1-(4-(1-fluorobutyl)phenyl)ethan-1-one | 1430423-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(1-fluorobutyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(1-Fluorobutyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1430423-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₅FO
• 分子量: 194.249
• InChiKey: AJUIATRJMVIFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对戊基苯乙酮 在 N,N-dihydroxypyromellitimide 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以28%的产率得到1-(4-(1-fluorobutyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Fluorination of C(sp³)–H Bonds Using a Catalytic N-Oxyl Radical

  摘要：

  A direct conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-F bonds has been developed. In this process, a catalytic N-oxyl radical generated from N,N-dihydroxypyromellitimide abstracts hydrogen from the C(sp(3))-H bond and Selectfluor acts to trap the resulting carbon radical to form the C(sp(3))-F bond. This simple metal-free protocol enables the chemoselective introduction of a fluorine atom into various aromatic and aliphatic compounds and serves as a powerful tool for the efficient synthesis of fluorinated molecules.

  DOI：

  10.1021/ol4006757

文献信息

• Photoinduced Transition‐Metal and External Photosensitizer Free Benzylic Fluorination of Unactivated Alkylarenes
  作者：Jiawen Lai、Xuan Xiao、Shixing Shao、Shuping Wang、Jian Kan、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.202401669

  日期：2024.9.5

  The photocatalytic monofluorination of unactivated alkylarenes, potentially initiated via a single-electron transfer, offers a highly efficient and selective pathway with excellent substrate compatibility, enabling the scale-up synthesis of pharmaceutical molecules. Omitting transition-metal catalysts and photosensitizers simplifies late-stage drug modification and the purification process.

  未活化的烷基芳烃的光催化单氟化可能通过单电子转移引发，提供了一种高效、选择性的途径，具有优异的底物兼容性，从而实现了药物分子的放大合成。省略过渡金属催化剂和光敏剂简化了后期药物修饰和纯化过程。